1-benzylcarbamoyl-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1244737-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-benzylcarbamoyl-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: benzyl 1-(benzylcarbamoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1244737-57-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: ATDQEWRXJLZTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylcarbamoyl-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰化物的三组分反应方便地合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸衍生物

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910903277920
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 苄异腈 、 氯甲酸苄酯 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-benzylcarbamoyl-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰化物的三组分反应方便地合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸衍生物

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910903277920

文献信息

• Convenient Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid Derivatives via Isocyanide-Based, Three-Component Reactions
  作者：Ildikó Schuster、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1080/00397910903277920

  日期：2010.7.27

  The three-component reactions of 3,4-dihydroisoquinolines, isocyanides, and benzyl chloroformate furnished 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides in moderate to good yields. Hydrogenolysis or selective hydrolysis of the benzyloxycarbonyl group provided 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides, further hydrolysis of which resulted in the corresponding 1,2,3,4-tetrahy

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。