2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one | 70474-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one；2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one
• CAS: 70474-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FPLYJGQPGZVKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-165 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 azeberbine
  参考文献：
  名称：

  Naito, Takeaki; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 7, p. 959 - 961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 29.25h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱的氮杂类似物

  摘要：

  由呋喃 [3,4-c] 吡啶-3(1H)-one 衍生的阴离子，通过用二异丙基氨基锂处理，与取代的 3,4-二氢异喹啉和 2-甲基-3,4-二氢异喹啉盐反应，产生氮类似物分别是原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1139/v86-173

文献信息

• 一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6-6 并环结构的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105801573B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6‑6并环结构的方法，所述方法是使具有式II结构的共轭烯炔酯在溶剂中发生分子内的串联环化反应，从而制得式I所示的6‑6并环结构，具体反应式为：式中：R1和R2分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R1和R2一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R3和R4分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R3和R4一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R选自C1～C4烷基；P为氨基保护基。本发明所述方法具有操作简单，安全环保，生产成本低，收率高，适合规模化生产等优点，对促进该类化合物在医药领域的广泛应用具有重要价值。
• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• Simultaneous Formation of 8<i>H</i>-Isoquino[2,1-<i>b</i>][2,7]naphthyridin-8-ones and 13<i>H</i>-Pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-<i>b</i>][3]benzazepin-13-ones, a Novel Potential Alkaloidal System
  作者：Kuppuswamy Nagarajan、Patrick J. Rodrigues、Munirathinam Nethaji、Markus Vöhler、Wolfgang von Philipsborn

  DOI：10.1002/hlca.19940770118

  日期：1994.2.9

  ne (4) with 4-methylnicotinoyl chloride (12) in refluxing pyridine gives 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8H-isoquino[2,1-b][2,7] naphthyridin-8-one (11), along with some of its 13,13a-didehydro derivative 7. A similar reaction of 4 with 4-(chloromethyl)nicotinoyl chloride (14) affords, in addition to 7, the isomeric product 10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13H-pyrido[4′,3′:3,4]pyrrolo[2,1- b][3]benzazepin-13-one

  3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉（4）与4-甲基烟酰氯（12）在回流的吡啶中缩合得到5,6,13,13a-四氢-2,3-二甲氧基-8 H-异喹啉[2] ，1- b ] [2,7]萘啶-8-一（11），以及其13,13a-didehydro衍生物7。4与4-（氯甲基）烟酰氯的类似反应（14）除7外，还提供异构体10,11-dihydro-7,8-dimethoxy-13 H -pyrido [4'，3'：3 ，4] pyrrolo [2,1- b ] [3] benzazepin-13-one（3）。从3,4-二氢-6,7-（亚甲基二氧基）-和3,4-二氢-6,7,8-三甲氧基-异喹啉（分别为15和18）获得类似的产物对。3的结构通过广泛的NMR数据确定，并通过单晶X射线研究证实。结构7具有像alangimarinc（1）一样的Alangium生物碱的环系统，而根据生物遗传推理，异构环系统3预计会自然存在。
• Aza analogues of protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Jahangir Jahangir、David B. MacLean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1139/v86-173

  日期：1986.6.1

  treatment with lithium diisopropylamide, react with substituted, 3,4-dihydroisoquinolines and 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium salts yielding nitrogen analogues of the protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids, respectively.

  由呋喃 [3,4-c] 吡啶-3(1H)-one 衍生的阴离子，通过用二异丙基氨基锂处理，与取代的 3,4-二氢异喹啉和 2-甲基-3,4-二氢异喹啉盐反应，产生氮类似物分别是原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱。
• Palladium-catalyzed cyclization of 2-heteroyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Studies on 6-endo- versus 5-exo-trig cyclization
  作者：Agnès Bombrun、Olivia Sageot

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02511-7

  日期：1997.2

  In this paper we report our studies on 6-endo- versus 5-exo-trig cyclizations of 2-heteroyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. This can be used for the construction of a variety of functionalized five- or six-membered heterocyclic rings.

  在本文中，我们报告了我们对2-杂基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的6-内-和5-外-trig环化的研究。这可用于构建各种功能化的五元或六元杂环。