2-(1-hydroxyallyl)-4-nitrophenol | 1253197-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyallyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyprop-2-en-1-yl)-4-nitrophenol；2-(1-hydroxyprop-2-enyl)-4-nitrophenol
• CAS: 1253197-87-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: AEZQBBBHSVKCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyallyl)-4-nitrophenol 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到6-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes

  摘要：

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。

  DOI：

  10.1039/c0cc01961e
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 5-硝基水杨醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxyallyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes

  摘要：

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。

  DOI：

  10.1039/c0cc01961e

文献信息

• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。
• A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic、Michael R. Jong

  DOI：10.1039/c0cc01961e

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed endo-cyclization of o-(1-hydroxyallyl)phenols to form chromenes is reported. The title compounds are prepared in high yield from readily available substrates. The system tolerates both electron rich and deficient aryl rings and a high degree of substitution on the allyl moiety.

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。
• A catalytic approach for the synthesis of allylic azides from aryl vinyl carbinols
  作者：G. Srinu、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.094

  日期：2013.5

  A metal-free and catalytic approach for the preparation of allylic azides starting from aryl vinyl carbinols is described herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzotriazolium Salts: Emergent Readily Accessible Bench-Stable Lewis Acid Catalysts
  作者：Tobias Danelzik、Sumi Joseph、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01697

  日期：2022.8.26

  benzotriazolium salts have been introduced as efficient, readily accessible, bench-stable Lewis acid catalysts. Though these sorts of N-heterocyclic compounds have found wide applications as ionic liquids or electrolytes, their Lewis acid catalytic activity remained unexplored. Herein, their potential as Lewis acid catalysts was demonstrated in two prototypical allylic and Nazarov cyclization reactions, showing

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。