N-benzyl-2-(7,7-dimethyl-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine | 1202655-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-benzyl-2-(7,7-dimethyl-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(7,7-dimethyl-3H-pyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine
• CAS: 1202655-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: BNSUSNQNOCKNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(7,7-dimethyl-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-benzyl-3,3-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydropyrano[3,2-e]pyrido[3,4-b]indol-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸三氯甲酯的温和 Bischler-Napieralski 型环化合成 β-咔啉酮

  摘要：

  通过相应的氨基甲酸三氯甲酯的 Bischler-Napieralski 型环化直接合成 β-咔啉酮，不需要酸、碱、氧化剂或过渡金属来促进环化。引言 β-咔啉酮生物碱是一组不同的具有生物活性的吲哚生物碱，例如，次黄嘌呤、马钱子果芸香碱、鲍勃林 C、secofascaplysin A、葫芦巴碱 A、B 和米胺 C、F（图 1）。例如，马钱子芸香碱是一种简单的四氢-β-咔啉酮生物碱，于 1980 年从马钱子中分离出来，它对大鼠脑中的外周型苯二氮卓结合位点表现出高亲和力。这些 β-咔啉酮因其有趣的结构特征和有趣的生物活性而成为合成的目标。图1。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)19
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 N-benzylserotonin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-benzyl-2-(7,7-dimethyl-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indol-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aurantioclavine 通过碱基促进的 Pictet-Spengler 反应的简明合成

  摘要：

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900742

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine through a Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction
  作者：Koji Yamada、Yuichi Namerikawa、Tomohiro Haruyama、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.200900742

  日期：2009.11

  A concise total synthesis of (±)-aurantioclavine (1) was completed in three steps through the base-promoted Pictet–Spengler reaction of Nb-benzylserotonin with 3-methylbut-2-enal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Facile Synthesis of Pyrano[3,2-e]indoles via the Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction of Nb-Benzylserotonin
  作者：Minoru Ishikura、Koji Yamada、Sayaka Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Takumi Abe、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.3987/com-11-12144

  日期：——

  A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.
• Total synthesis of pyrano[3,2-<i>e</i>]indole alkaloid fontanesine B by a double cyclization strategy
  作者：Tomoki Itoh、Yuusuke Chiba、Shunsuke Kawaguchi、Yuki Koitaya、Yuuma Yoneta、Koji Yamada、Takumi Abe

  DOI：10.1039/c9ra02321f

  日期：——

  The regioselective synthesis of pyrano[3,2-e]indole alkaloid fontanesine B by two different cyclizations is described. The complete regioselectivity is controlled by the C4 Pictet–Spengler cyclization, in which an iminium ion acts as a transient directing (TDG) group. Furthermore, carbolines were constructed by a new Bischler–Napieralski-type cyclization, in which an unprecedented trichloromethyl carbamate

  描述了通过两种不同的环化反应区域选择性合成吡喃并[3,2 -e ]吲哚生物碱芳烷B。完全的区域选择性由 C4 Pictet-Spengler 环化控制，其中亚胺离子充当瞬态导向 (TDG) 基团。此外，咔啉是通过新的 Bischler-Napieralski 型环化构建的，其中前所未有的氨基甲酸三氯甲酯作为反应基团。
• A Mild Bischler–Napieralski-Type Cyclization of Trichloromethyl Carbamates for the Synthesis of β-Carbolinones
  作者：Takumi Abe、Seiya Hirao、Mayumi Kitamori、Tomoki Itoh、Yuusuke Chiba

  DOI：10.3987/com-19-s(f)19

  日期：——

  A straightforward synthesis of β-carbolinones by the Bischler– Napieralski-type cyclization of the corresponding trichloromethyl carbamates, which does not require acids, bases, oxidants, or transition-metals to promote the cyclization, has been achieved. INTRODUCTION β-Carbolinone alkaloids are a diverse group of biologically active indole alkaloids, e.g., rhetsinine, strychnocarpine, bauerine C,

  通过相应的氨基甲酸三氯甲酯的 Bischler-Napieralski 型环化直接合成 β-咔啉酮，不需要酸、碱、氧化剂或过渡金属来促进环化。引言 β-咔啉酮生物碱是一组不同的具有生物活性的吲哚生物碱，例如，次黄嘌呤、马钱子果芸香碱、鲍勃林 C、secofascaplysin A、葫芦巴碱 A、B 和米胺 C、F（图 1）。例如，马钱子芸香碱是一种简单的四氢-β-咔啉酮生物碱，于 1980 年从马钱子中分离出来，它对大鼠脑中的外周型苯二氮卓结合位点表现出高亲和力。这些 β-咔啉酮因其有趣的结构特征和有趣的生物活性而成为合成的目标。图1。