2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-5(6H)-one | 58134-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-5(6H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2,6-dihydro-5H-pyrano[3,2-c]pyridin-5-one；2,2-dimethyl-2,6-dihydro-pyrano[3,2-c]pyridin-5-one；2,2-dimethyl-6H-pyrano[3,2-c]pyridin-5-one
• CAS: 58134-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VZDJNINSVDRJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-5(6H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 六氟磷酸银 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 8-((1,10-phenanthrolin-4-yl)ethynyl)octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-(8-cyano-2,2-dimethyl-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-4-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性菲咯啉配体：在亚甲基的对映选择性胺化中的应用

  摘要：

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02803
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基吡啶 、 3-甲基-2-丁烯醛 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]pyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性菲咯啉配体：在亚甲基的对映选择性胺化中的应用

  摘要：

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02803

文献信息

• Euodenine A: A Small-Molecule Agonist of Human TLR4
  作者：Juliette E. Neve、Hasanthi P. Wijesekera、Sandra Duffy、Ian D. Jenkins、Justin A. Ripper、Simon J. Teague、Marc Campitelli、Agatha Garavelas、George Nikolakopoulos、Phuc V. Le、Priscila de A. Leone、Ngoc B. Pham、Philip Shelton、Neil Fraser、Anthony R. Carroll、Vicky M. Avery、Christopher McCrae、Nicola Williams、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jm401321v

  日期：2014.2.27

  A small-molecule natural product, euodenine A (1), was identified as an agonist of the human TLR4 receptor. Euodenine A was isolated from the leaves of Euodia asteridula (Rutaceae) found in Papua New Guinea and has an unusual U-shaped structure. It was synthesized along with a series of analogues that exhibit potent and selective agonism of the TLR4 receptor. SAR development around the cyclobutane ring resulted in a 10-fold increase in potency. The natural product demonstrated an extracellular site of action, which requires the extracellular domain of TLR4 to stimulate a NF-kappa B reporter response. 1 is a human-selective agonist that is CD14-independent, and it requires both TLR4 and MD-2 for full efficacy. Testing for immunomodulation in PBMC cells shows the induction of the cytokines IL-8, IL-10, TNF-alpha, and IL-12p40 as well as suppression of IL-5 from activated PBMCs, indicating that compounds like 1 could modulate the Th2 immune response without causing lung damage.
• A simple synthesis of 2h-pyrans; A one-step synthesis of flindersine
  作者：Ae.de Groot、B.J.M. Jansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91410-2

  日期：1975.1