2-benzoyl-7-benzyloxy-1,2-dihydro-6-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile | 107588-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-7-benzyloxy-1,2-dihydro-6-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: Reissert compound；2-benzoyl-7-benzyloxy-6-methoxy-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile；1-Cyano-2-benzoyl-6-methoxy-6-benzyloxy-1,2-dihydroisochinolin；2-benzoyl-6-methoxy-7-phenylmethoxy-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 107588-82-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: AGRKTDHVKYYTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-7-benzyloxy-1,2-dihydro-6-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 cristadine
  参考文献：
  名称：

  Kovacs; Kerekes, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 2, p. 103 - 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 苯甲酰氯 、 7-benzyloxy-6-methoxyisoquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到2-benzoyl-7-benzyloxy-1,2-dihydro-6-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert的原小 ber碱 -化合物VIII [1]。恶唑基异喹啉类化合物，新型高效合成8-氧代小ber碱的产物

  摘要：

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0013-5

文献信息

• Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 2. Mitt.: Eine neue Synthese von 8-Methyldibenzo[a,g]chinolizidinen
  作者：Eberhard Reimann、Helmut Renz

  DOI：10.1002/ardp.19933260502

  日期：——

  Reissert‐Verbindungen 16 werden mit dem Benzylbromid 14 zu den Dihydroisochinolinen 5 benzyliert. Durch alkalische Spaltung bilden sich daraus die 1‐Benzylisochinoline 6, die mit Säure spontan zu den desoxygenierten Coralynen 4 cyclisieren. 4a sowie das aus 4b erhaltene Chinoliziniumsalz 18 werden mit NaBH4 zu den 8‐Methyl‐trans‐dibenzochinolizidinen 19 reduziert. Die Sequenz 5 → 6 → 4 → 19 beinhaltet einen

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。
• Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 5. Mitt.: Synthese des (�)-Bharatamins
  作者：E. Reimann、H. Renz、W. Dammertz、T. Scholz

  DOI：10.1007/bf00807398

  日期：1996.2

  Alkylation of the Reissert compound 1 by methyl 2-bromomethylbenzoate (2) followed by spontaneous intramolecular cyclization affords dibenzo[a, g]quinolizinone 4 which in turn can be reduced to benzyl ether 5 by LiAlH4/NaBH4. Debenzylation of 5 by ethanolic HCl furnishes the title compound 6 in improved total yield.
• Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 4. Mitt. Eine neue Synthese des (�)-Alamaridins und des (�)-epi-Alamaridins
  作者：E. Reimann、H. Renz

  DOI：10.1007/bf00811089

  日期：1994.12

  A novel synthesis of 8-methylisoquino[2,1-b] [2,7]naphthyridinium salts 7 is reported using the intramolecular cyclization of the 1-substituted isoquinolines 5 as the key step, which in turn are obtained by alkylation of the Reissert compounds 1. The salts 7 can be reduced by NaBH4 yielding the 8 alpha- and 8 beta-methylstereomers (+/-)-alamaridine and (+/-)-epi-alamaridine 9c and 11c, respectively.
• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Kovacs; Kerekes, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 2, p. 103 - 105
  作者：Kovacs、Kerekes

  DOI：——

  日期：——