4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-3-methylenebutan-2-one | 916908-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-3-methylenebutan-2-one
• 英文别名: 3-[Hydroxy-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 916908-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: RBLNVBGYOAWJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-3-methylenebutan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以20%的产率得到6-hydroxy-2,3-dimethylquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以33%的产率得到4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-3-methylenebutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j

文献信息

• The Baylis–Hillman approach to quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Phindile J. Klaas、Kevin A. Lobb、Vusumzi E. Pakade、Perry T. Kaye

  DOI：10.1039/b608592j

  日期：——

  Baylis-Hillman reactions of 2-nitrobenzaldehydes with various activated alkenes afford adducts that undergo reductive cyclisation to quinoline derivatives. The chemo- and regioselectivity of cyclisation appears to be influenced by the choice of both the substrate and the reagent system, and competing reactions have been observed.

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。