7-(4-chlorophenyl)-5-(methylthio)-2-phenyl-1,3-benzothiazole-4-carbonitrile | 918801-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-5-(methylthio)-2-phenyl-1,3-benzothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 7-(4-Chlorophenyl)-5-(methylsulfanyl)-2-phenyl-1,3-benzothiazole-4-carbonitrile；7-(4-chlorophenyl)-5-methylsulfanyl-2-phenyl-1,3-benzothiazole-4-carbonitrile
• CAS: 918801-25-9
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂S₂
• 分子量: 392.933
• InChiKey: IPTOOAOOKUDASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-5-oxo-2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以49%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-5-(methylthio)-2-phenyl-1,3-benzothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Junjappa-Ila (JI) 杂芳环化：一种新的通用 α-氧代烯酮二硫缩醛介导的合成取代苯并噻唑的逆方法

  摘要：

  摘要 3-(甲硫基)-5-氧代-2-(2-苯基-1,3-噻唑-4-基)-4,5-取代的戊-2-烯腈3a-j通过缩合得到了良好的收率(2-苯基-1,3-噻唑-4-基)-乙腈(1)与各种α-氧代烯酮二硫缩醛2a-j在氢化钠存在下的反应。中间体 3a-j 在 PTSA 存在下顺利环化，以中等产率得到相应的苯并噻唑 4a-j。

  DOI：

  10.1080/00397910600773775

文献信息

• Junjappa–Ila (JI) Heteroaromatic Annulation: A New General α‐Oxoketene Dithioacetals Mediated Inverse Method for Synthesis of Substituted Benzothiazoles
  作者：Vinayak S. Hegde、Gundurao D. Kolavi、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1080/00397910600773775

  日期：2006.10

  3‐(Methylthio)‐5‐oxo‐2‐(2‐phenyl‐1,3‐thiazol‐4‐yl)‐4,5‐substituted‐pent‐2‐enenitriles 3a–j were obtained in good yields by condensation of (2‐phenyl‐1,3‐thiazol‐4‐yl)‐acetonitrile (1) with various α‐oxoketene dithioacetals 2a–j in the presence of sodium hydride. The intermediates 3a–j underwent smooth cyclization in the presence of PTSA to afford the corresponding benzothiazoles 4a–j in moderate yields.

  摘要 3-(甲硫基)-5-氧代-2-(2-苯基-1,3-噻唑-4-基)-4,5-取代的戊-2-烯腈3a-j通过缩合得到了良好的收率(2-苯基-1,3-噻唑-4-基)-乙腈(1)与各种α-氧代烯酮二硫缩醛2a-j在氢化钠存在下的反应。中间体 3a-j 在 PTSA 存在下顺利环化，以中等产率得到相应的苯并噻唑 4a-j。