3-hexyl-3H-isobenzofuran-1-one | 137786-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hexyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-hexylisobenzofuran-1(3H)-one；3-hexylphthalide；3-n-hexyl-3H-isobenzofuran-1-one；1(3H)-Isobenzofuranone-3-hexyl；3-hexyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 137786-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VCTLNENHMYWCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-3H-isobenzofuran-1-one 在 硫酸 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-Amino-3-hexyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种作为新型的淀粉样β-淀粉凝集和单胺氧化酶双重抑制剂，对阿尔茨海默氏病具有很高的抗氧化能力

  摘要：

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.050
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hexyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种作为新型的淀粉样β-淀粉凝集和单胺氧化酶双重抑制剂，对阿尔茨海默氏病具有很高的抗氧化能力

  摘要：

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.050

文献信息

• Substituted phthalides, a process for their preparations and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030220393A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 represents an alkyl or ureido group, R 2 represents an alkyl group or a hydrogen atom, or R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring, R 3 represents a group CN, NO 2 , NR a R′ a , NR a SO 2 ,R′ a CZR 5 or CZNR a R′ a , R 4 represents a hydrogen atom or a group R 3 . 1

  该发明涉及化合物的结构式(I)：其中R1代表烷基或脲基，R2代表烷基或氢原子，或者R1和R2一起形成5-或6-成员环，R3代表-CN、NO2、NRaR′a、NRaSO2、R′aCZR5或CZNRaR′a的基团，R4代表氢原子或基团R3.
• Highly Efficient Cyclization ofo-Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200601880

  日期：2007.5.18

  corresponding phthalide derivative 3 u. This synthetic method is compatible with a variety of functional groups on the aryl ring of 2. The high efficiency of the cobalt catalyst containing a dppe (dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) ligand encouraged us to investigate the asymmetric version of the present catalytic reaction by employing bidentate chiral ligands. Thus, aromatic aldehydes 2 a-c, 2 f

  2-碘苯甲酸甲酯1 ac与各种芳香醛进行2 am的环化反应（RC6H4CHO：R = H 2 a，4-CH3 2 b，4-tBu 2 c，4-OMe 2 d，3-OMe 2 e，4- Cl 2 f，4-CF3 2 g，4-CN 2 h，4-Ph 2 i;苯并[d] [1,3]二恶唑-5-甲醛（2 j），1-萘甲醛（2 k），苯并呋喃在[CoI2（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基二膦基）乙烷）和Zn粉在无水四氢呋喃中于75°C存在下于-2-甲醛（2 l）和异烟碱醛（2 m）） 24小时后，以良好至优异的产率得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3am和3qt。在相似的反应条件下，反应性较低的脂族醛，庚醛（2 n），丁醛（2 o）和2-苯基乙醛（2 p）也分别以1 a进行环化反应，以提供3 np的收率，以公平至良好的收率。催化反应可以进一步用1 a扩展到肉桂醛（2 q），得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3
• Generation and reaction of cyano-substituted aryllithium compounds using microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Hirotsugu Usutani、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b919325c

  日期：——

  microflow method for the generation and reactions of aryllithiums bearing a cyano group, including o-lithiobenzonitrile, m-lithiobenzonitrile and p-lithiobenzonitrile. The method was effective at much higher temperatures than are required for conventional macrobatch reactions, by virtue of rapid mixing, short residence time, and efficient temperature control. In addition, reactions of o-lithiobenzonitrile

  我们开发了一种微流方法，用于带有氰基的芳基锂的生成和反应，包括 邻硫代苄腈， 间-硫代苄腈 和 对-硫代苄腈。由于快速混合，短的停留时间和有效的温度控制，该方法在比常规大批量反应所需的温度高得多的温度下是有效的。另外，反应邻硫代苄腈 在集成的微流系统中，用羰基化合物先后用亲电试剂捕集所得的烷氧基锂。
• Synthesis of Phthalide Derivatives Using Nickel-Catalyzed Cyclization ofo-Haloesters with Aldehydes
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Hong-Tai Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200305740

  日期：2004.6.21

  aliphatic aldehydes (2 b, 4-MeC(6)H(4)CHO; 2 c, 4-MeOC(6)H(4)CHO; 2 d, 3-MeOC(6)H(4)CHO; 2 e, 2-MeOC(6)H(4)CHO; 2 f, 4-CNC(6)H(4)CHO; 2 g, 4-(Me)(3)CC(6)H(4)CHO; 2 h, 4-C(6)H(5)C(6)H(4)CHO; 2 i, 4-ClC(6)H(4)CHO; 2 j, 4-CF(3)C(6)H(4)CHO; 2 k, CH(3)(CH(2))(5)CHO; 2 l, CH(3)(CH(2))(2)CHO) also underwent cyclization with o-bromobenzoate (1 b) producing the corresponding phthalide derivatives in moderate

  在[NiBr（2）（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和锌粉存在下，邻溴苯甲酸酯（1 b）与苯甲醛（2 a）在THF中反应（24小时（回流温度），以86％的收率得到3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮（3a）。类似地，邻碘苯甲酸酯与2a反应生成3a，但产率较低（50％）。一系列取代的芳香族和脂肪族醛（2 b，4-MeC（6）H（4）CHO; 2 c，4-MeOC（6）H（4）CHO; 2 d，3-MeOC（6）H（ 4）CHO; 2 e，2-MeOC（6）H（4）CHO; 2 f，4-CNC（6）H（4）CHO; 2 g，4-（Me）（3）CC（6）H （4）CHO; 2 h，4-C（6）H（5）C（6）H（4）CHO; 2 i，4-ClC（6）H（4）CHO; 2 j，4-CF（ 3）C（6）H（4）CHO; 2 k，CH（3）（CH（2））（5）CHO; 2 l，
• Method of substituent introduction through halogen-metal exchange reaction
  申请人：Kato Shinji

  公开号：US20050104233A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A method of exchanging a halogen atom of a halide, which has a group containing an acidic proton and in which one or more halogen atom(s) is/are substituted on a carbon atom of the carbon-carbon double bond, with a metal atom by halogen-metal-exchange reaction and introducing an electrophilic reagent into the carbon atom to which the metal atom is attached. The above method is an industrially excellent method of introducing a substituent by halogen-metal exchange reaction.

  一种通过卤金属交换反应交换含有酸性质子的基团并在碳－碳双键的碳原子上取代一个或多个卤素原子的卤化物中的卤素原子与金属原子，并向金属原子所连接的碳原子引入亲电试剂的方法。上述方法是一种通过卤金属交换反应引入取代基的工业优秀方法。