2-iodo-1-methoxynaphthalene | 151560-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-iodo-1-methoxynaphthalene
• CAS: 151560-43-9
• 化学式: C₁₁H₉IO
• 分子量: 284.096
• InChiKey: HZXOOTRNYSBUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-methoxynaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3α,12α-diacetyloxy-7α-(2,2'-binaphthyl-1,1'-diyl)phosphite-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的 Tropos VaultedBinaphthylphosphites：合成、立体化学表征和与铑的络合

  摘要：

  从胆酸或脱氧胆酸和 1,1'-二羟基-2,2'-联萘的合适衍生物开始，合成了三种不同的 2,2'-亚磷酸联苯酯，并通过 CD 和 NMR 光谱分析了它们的立体化学特征。光谱数据清楚地证明了胆甾烷骨架诱导柔性联萘部分的 M 普遍螺旋感的能力，从而产生了原配体。M 扭曲感的流行程度取决于亚磷酸联苯酯部分在胆汁酸骨架上的连接位置。三种亚磷酸酯与 [Rh(COD)2][BF4] 混合，所得配合物通过变温 31P NMR 光谱分析，从而获得有关其立体化学特征的信息，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300024
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-iodo-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

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• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• NaIO4/KI/NaCl: a new reagent system for iodination of activated aromatics through in situ generation of iodine monochloride
  作者：Lourdusamy Emmanuvel、Ravi Kant Shukla、Arumugam Sudalai、Suryavanshi Gurunath、Swaminathan Sivaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.062

  日期：2006.7

  A new reagent system consisting of NaIO4/KI/NaCl in aq AcOH has been found to be effective in iodinating a variety of activated aromatic substrates via in situ-generated iodine monochloride, to furnish iodoaromatics in excellent yields. This iodination procedure has been applied successfully for a cost-effective synthesis of 3,3′-diaminobenzidine, a key intermediate for preparing proton conducting

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• Synthesis of (Thio)Furan-Fused Phospholes via Phosphonation Cyclization and a Base-Promoted Phospha-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Chenchen Li、Haiyang Huang、Fen Liu、Chengxiong Yuan、Siyu Chen、Yuhui Hua、Haixin Ding、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02577

  日期：2022.3.4

  strategy for synthesizing ladder (thio)furan-fused phospholes via intermolecular phosphonation cyclization and a base-promoted phospha-Friedel–Crafts reaction under mild conditions. The starting substrates are readily available phosphinic acids and easy-to-handle alkynes. The details of the reaction mechanism were further rationalized using theoretical calculations. This protocol can be widely applied to

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。
• REGIOSELECTIVE OXYIODINATION OF AROMATIC COMPOUNDS USING POTASSIUM IODIDE AND OXONE®*
  作者：N. Narender、P. Srinivasu、S. J. Kulkarni、K. V. Raghavan

  DOI：10.1081/scc-120006002

  日期：2002.1

  ABSTRACT A highly efficient, simple, mild and regioselective method for oxyiodination of aromatic compounds is reported. The electrophilic substitution of iodine generated in situ from KI as an iodine source and oxone® as an oxidant for the first time. *IICT Communication No. 4786

  摘要报道了一种高效、简单、温和和区域选择性的芳族化合物氧碘化方法。首次从 KI 作为碘源和 oxone® 作为氧化剂原位产生的碘的亲电取代。*IICT 通讯第 4786 号