2-(1-fluoronaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 918630-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-fluoronaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaborinane, 2-(1-fluoro-2-naphthalenyl)-5,5-dimethyl-
• CAS: 918630-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BFO₂
• 分子量: 258.1
• InChiKey: BMOBQLNPHZASDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-fluoronaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-butylbenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239
• 作为产物：
  描述：

  1-氟萘 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-fluoronaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters

  摘要：

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950239

文献信息

• Synthesis, Cross-Coupling, and Anionic Cyclization of ortho-Substituted Naphthaleneboronic Esters
  作者：Mikael Begtrup、Morten Lysén、Maurice Madden、Jesper Kristensen、Per Vedsø、Camilla Zøllner

  DOI：10.1055/s-2006-950239

  日期：2006.10

  1-Fluoro-, 1-chloro- and 1-cyanonaphthalene were lithiated and then borylated at the 2-position. The 1-substituted naphthaleneboronic esters were cross-coupled with aryl halides to give 2-aryl-1-fluoro-, 2-aryl-1-chloro- and 2-aryl-1-cyanonaphthalenes. The 2-aryl-1-cyano- and 2-aryl-1-fluoronaphthalenes were reacted with n-butyllithium or lithium morpholide to give new benzophen­anthridine derivatives.

  1-氟萘、1-氯萘和1-氰基萘在2-位进行锂化和硼化反应。生成的1-取代萘硼酸酯与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到2-芳基-1-氟萘、2-芳基-1-氯萘和2-芳基-1-氰基萘。进一步与正丁基锂或吗啡啉锂反应，得到新的苯并菲啶类衍生物。