2-Methyl-4-chloro-6-nitroquinazoline | 74151-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Methyl-4-chloro-6-nitroquinazoline
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-6-nitroquinazoline；4-chloro-6-nitro-2-methylquinazoline
• CAS: 74151-22-7
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: SVLWKWGOOHGUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-chloro-6-nitroquinazoline 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(Pentafluorostyryl)-4-(δ-diethylamino-α-methylbutylamino)-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of substituted 2-styryl-4-(δ-diethylamino-α-methylbutylamino)-6-nitro- and 2-styryl-4-(δ-diethylamino-α-methylbutylamino)-6-aminoquinazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765911
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Methyl-4-chloro-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES
  [FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES

  摘要：

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。

  公开号：

  WO2018172250A1

文献信息

• Discovery of N-methyl-4-(4-methoxyanilino)quinazolines as potent apoptosis inducers. Structure–activity relationship of the quinazoline ring
  作者：Nilantha Sirisoma、Azra Pervin、Hong Zhang、Songchun Jiang、J. Adam Willardsen、Mark B. Anderson、Gary Mather、Christopher M. Pleiman、Shailaja Kasibhatla、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.155

  日期：2010.4

  A small group at the 5-position was found to be well tolerated. At the 6-position a small group like an amino was preferred. Substitution at the 7-position was tolerated much less than at the 6-position. Replacing the carbon at the 8-position or both the 5- and 8-positions with nitrogen led to about 10-fold reductions in potency. Replacement of the quinazoline ring with a quinoline, a benzo[d][1,2,3]triazine

  作为我们发现和发展诱导凋亡的N-甲基-4-（4-甲氧基苯胺基）喹唑啉类新抗癌药的努力的继续，我们探索了在喹唑啉的5、6、7位上的取代以及对喹唑啉的取代。喹唑啉由其他含氮杂环组成。发现在5位的一小群人被很好地耐受。在6-位上，像氨基这样的小基团是优选的。7位取代的耐受性远低于6位。用氮取代8位或5位和8位的碳会导致效能降低约10倍。用喹啉，苯并[ d]取代喹唑啉环] [1,2,3]三嗪或异喹啉环表明，在1位的氮对于活性很重要，而在2位的碳可以被氮取代，而在3位的氮可以替代可以用碳代替。通过SAR研究，发现几种5或6取代的类似物（例如2a和2c）具有接近于铅化合物N-（4-甲氧基苯基）-N，2-二甲基喹唑啉-4-胺（1g， EP128495，MPC-6827，Azixa®）。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070244113A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳氨基喹唑啉及其类似物，可有效激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床情况中具有用途，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Compounds and therapeutical use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050137213A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• METHOD OF TREATING BRAIN CANCER
  申请人：Cai Sui Xiong

  公开号：US20080051398A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs, and in particular to the use of these compounds in treating brain cancer.

  本发明涉及4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其有效激活caspases并诱导细胞凋亡。本发明的化合物可用于治疗各种临床病症，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散，特别是用于治疗脑癌。
• 4-arylamino-quinazolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Myriad Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07618975B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。本发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。