diethyl (E)-2-oxo-3-pentenylphosphonate | 123269-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-oxo-3-pentenylphosphonate
• 英文别名: (E)-1-diethoxyphosphorylpent-3-en-2-one
• CAS: 123269-14-7
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: MWJLFXBSVRISPC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-oxo-3-pentenylphosphonate 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 cis-4-methyl-Δ¹⁽⁹⁾-2-octalone
  参考文献：
  名称：

  一种新的环化试剂，2-Oxo-3-链烯基膦酸盐。与羰基稳定的碳负离子或甲硅烷基烯醇醚反应生成环己酮

  摘要：

  2-oxo-3-alkenylphosphonates 与羰基稳定的碳负离子的反应通过一系列 Michael 反应和分子内 Horner-Emmons 烯化直接导致 2-cyclohexen-1-ones。另一方面，路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚的反应产生 1,5-二酮作为迈克尔加合物，然后在用氢化钠或三乙胺/溴化锌 (II) 处理后进行环化，得到 2-环己烯-1-或 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-ones，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2456
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-hydroxy-2-oxopentylphosphonate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到diethyl (E)-2-oxo-3-pentenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860

文献信息

• Catalytic Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations of Indoles with α‘-Phosphoric Enones
  作者：Hyeyeon Yang、Young-Taek Hong、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol070548b

  日期：2007.6.1

  The C2-symmetric bis(oxazoline) copper(II) complex proves to be an excellent catalyst in the Friedel-Crafts alkylation of indoles with alpha'-phosphoric enones. The enantioselectivities of this reaction are obtained in up to 98% ee.

  C2-对称的双（恶唑啉）铜（II）配合物被证明是吲哚与α'-磷酸烯酮的弗里德-克来福特烷基化反应中的极佳催化剂。在高达98％ee的条件下获得了该反应的对映选择性。
• Spectroscopic and Photophysical Behavior of 2-Quinolone as a Probe for Brønsted and Lewis Acid Sites in Zeolites
  作者：Masanobu Kojima、Akira Odaka、Tsuyoshi Nakajima、Yasunao Kuriyama

  DOI：10.1246/cl.1999.675

  日期：1999.7

  Brønsted and Lewis acid sites in zeolites were characterized by using 2-quinolone as a probe, by means of ultraviolet and infrared absorption spectra, fluorescence decay lifetime, and ESR. The results showed clearer differences in the acidity of zeolites compared to those determined by using Hammett indicators. The species observed in the zeolites depended on the acidity, the cavity size, and the amount of 2-quinolone loaded.

  使用2-喹啉作为探针，通过紫外和红外吸收光谱、荧光衰减寿命和电子自旋共振（ESR）对沸石中的Brønsted和Lewis酸位点进行了表征。结果显示，与使用Hammett指示剂测定的酸度相比，沸石的酸性差异更加明显。观察到的物种取决于酸性、腔体大小和加载的2-喹啉数量。
• Lewis acid-catalyzed nitrone cycloadditions to bidentate and tridentate α,β-unsaturated ketones. High rate acceleration, absolutely endo-selective and regioselective reactions
  作者：Shuji Kanemasa、Takashi Uemura、Eiji Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74770-8

  日期：1992.12

  Alpha,beta-unsaturated ketone dipolarophiles having bidentate or tridentate ligand structures, such as (E)-1-benzyloxy- and (E)-1-(2-phenylthioethoxy)-3-penten-2-one, are activated by a Lewis acid catalyst in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones. Dichlorodiisopropoxytitanium and chlorotriisopropoxytitanium are especially effective. Lewis acid-mediated enhancement of stereo- and regioselectivity have been attained for the first time in intermolecular nitrone cycloadditions. Formation of dipolarophile/Lewis acid complexes is responsible for the remarkable Lewis acid catalysis.
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 860-868
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 675-678
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——