3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol | 651299-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-methoxy-4-(2-methoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl]-3-methoxy-4-(2-methoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 651299-71-7
• 化学式: C₅₈H₄₆O₈
• 分子量: 870.998
• InChiKey: BXSIHCQBAQJJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘丁酸 、 3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Pyren-1-yl-butyric acid 3,3'''-bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-2''-(4-pyren-1-yl-butyryloxy)-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-3'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自下而上的光学活性低聚萘的合成：控制轴向手性的三种不同途径1

  摘要：

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。

  DOI：

  10.1021/jo060974v
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-3-hydroxy-3'-benzyloxybinaphthalene 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol
  参考文献：
  名称：

  通过二阶不对称变换合成光学活性低聚萘

  摘要：

  通过二阶不对称转化，在 CuCl2/α-甲基苄胺条件下使用氧化耦合合成了许多连接在其 1,4-位置的光学活性棒状低聚 (2,3-dioxyfunctionalized) 萘。我们相信这种方法是实用的，应该为材料科学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1021/ja038910e