1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-1H-inden-3-amine | 1165626-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-1H-inden-3-amine
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-3H-inden-1-amine
• CAS: 1165626-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: OIBUQDGHFYCDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-1H-inden-3-amine
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯在帕勒姆环化化学中作为亲电子试剂：与邻-硫代苄腈的反应

  摘要：

  β-硝基苯乙烯与邻-硫代苄腈反应，在-100°C下通过溴-锂与正丁基锂在THF中的交换，由必需的芳基溴化物生成，得到2-硝基-3-苯基-3 H-茚满-1-基胺通过将1，4-加成至β-硝基苯乙烯中，然后通过邻氰基官能团分子内捕获所得的硝酸根阴离子而得到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.217

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Cascade Annulation of Benzimidates and Nitroalkenes for the Synthesis of Difunctionalized Indenes
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900427

  日期：2019.9.3

  and expeditious protocol for the synthesis of difunctionalized indenes from readily available benzimidates and nitroalkenes through rhodium‐catalyzed C−H activation and cyclization is reported here. The transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds in moderate to high yields under an ambient atmosphere, providing a straightforward method to access

  本文报道了通过铑催化的CH活化和环化反应从易得的苯甲二酸盐和硝基烯烃合成双官能化茚的简便快捷方法。该转化表现出强大的反应活性，耐受大量官能团，并在环境气氛下以中等至高收率进行，提供了一种直接的方法来获得结构多样且有价值的双官能化茚衍生物。
• β-Nitrostyrenes as electrophiles in Parham cyclization chemistry: reaction with o-lithiobenzonitrile
  作者：Adam J. Clarke、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.217

  日期：2009.6

  β-Nitrostyrenes react with o-lithiobenzonitrile, generated from the requisite aryl bromide at −100 °C by bromine–lithium exchange with n-butyllithium in THF, to afford 2-nitro-3-phenyl-3H-inden-1-ylamines resulting from 1,4-addition to the β-nitrostyrene followed by intramolecular capture of the resultant nitronate anion by the ortho-cyano functional group.

  β-硝基苯乙烯与邻-硫代苄腈反应，在-100°C下通过溴-锂与正丁基锂在THF中的交换，由必需的芳基溴化物生成，得到2-硝基-3-苯基-3 H-茚满-1-基胺通过将1，4-加成至β-硝基苯乙烯中，然后通过邻氰基官能团分子内捕获所得的硝酸根阴离子而得到。