2-nitro-1-phenyl-1H-inden-3-amine | 1165626-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-nitro-1-phenyl-1H-inden-3-amine
• 英文别名: 2-nitro-3-phenyl-3H-inden-1-amine
• CAS: 1165626-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HMRMIYCUXRPCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 β-硝基苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到2-nitro-1-phenyl-1H-inden-3-amine
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯在帕勒姆环化化学中作为亲电子试剂：与邻-硫代苄腈的反应

  摘要：

  β-硝基苯乙烯与邻-硫代苄腈反应，在-100°C下通过溴-锂与正丁基锂在THF中的交换，由必需的芳基溴化物生成，得到2-硝基-3-苯基-3 H-茚满-1-基胺通过将1，4-加成至β-硝基苯乙烯中，然后通过邻氰基官能团分子内捕获所得的硝酸根阴离子而得到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.217

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 3-aminoindenes <i>via</i> rhodium-catalysed [3+2] cascade annulations of benzimidates with alkenes
  作者：Binjie Wu、Zi Yang、Hong Zhang、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9cc00567f

  日期：——

  A novel Rh-catalysed intermolecular [3+2] cascade cyclization of benzimidates and alkenes has been developed to assemble polysubstituted 3-aminoindenes. The target products are important building blocks for organic synthesis and drug discovery. Cheap and easily available α,β-unsaturated ketones or nitroalkenes are applied as coupling partners. Acyl or nitro groups are easily introduced to 3-aminoindenes

  已开发出新颖的Rh催化的苯甲二酸盐和烯烃分子间[3 + 2]级联环化反应来组装多取代的3-氨基茚。目标产品是有机合成和药物发现的重要基础。廉价且容易获得的α，β-不饱和酮或硝基烯烃被用作偶联伴侣。酰基或硝基容易在C-2位置引入3-氨基茚，这对于进一步转化以合成各种重要的结构单元而言，这一反应特别有吸引力。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Annulation of Benzimidates and Nitroalkenes for the Synthesis of Difunctionalized Indenes
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900427

  日期：2019.9.3

  and expeditious protocol for the synthesis of difunctionalized indenes from readily available benzimidates and nitroalkenes through rhodium‐catalyzed C−H activation and cyclization is reported here. The transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds in moderate to high yields under an ambient atmosphere, providing a straightforward method to access

  本文报道了通过铑催化的CH活化和环化反应从易得的苯甲二酸盐和硝基烯烃合成双官能化茚的简便快捷方法。该转化表现出强大的反应活性，耐受大量官能团，并在环境气氛下以中等至高收率进行，提供了一种直接的方法来获得结构多样且有价值的双官能化茚衍生物。
• 一种3-氨基茚类化合物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110372519B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种氨基茚类化合物的合成方法，包括如下步骤：将亚胺类衍生物、硝基烯烃类化合物、二氯化五甲基环戊二烯铑、金刚烷甲酸钾加入到有机溶剂中，空气条件下加热进行反应，反应完全后，后处理得到所述的氨基茚类化合物。该方法通过简单易得的原料一步合成氨基茚类化合物，转化效率高，原子经济性好；同时合成方法操作简单，反应收率高，同时底物适应性广。
• 一种多取代茚胺衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109438264B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种多取代茚胺衍生物及其制备方法，其结构式为：其中，R1为卤素、烷基、芳基或烷氧基，R2为芳基或烷基，R3为酰基或硝基。本发明合成了具有多种取代基的茚胺衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义。本发明的制备方法所用原料易得，收率高，区域选择性好，底物范围广，后处理简便。
• β-Nitrostyrenes as electrophiles in Parham cyclization chemistry: reaction with o-lithiobenzonitrile
  作者：Adam J. Clarke、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.217

  日期：2009.6

  β-Nitrostyrenes react with o-lithiobenzonitrile, generated from the requisite aryl bromide at −100 °C by bromine–lithium exchange with n-butyllithium in THF, to afford 2-nitro-3-phenyl-3H-inden-1-ylamines resulting from 1,4-addition to the β-nitrostyrene followed by intramolecular capture of the resultant nitronate anion by the ortho-cyano functional group.

  β-硝基苯乙烯与邻-硫代苄腈反应，在-100°C下通过溴-锂与正丁基锂在THF中的交换，由必需的芳基溴化物生成，得到2-硝基-3-苯基-3 H-茚满-1-基胺通过将1，4-加成至β-硝基苯乙烯中，然后通过邻氰基官能团分子内捕获所得的硝酸根阴离子而得到。