1-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-propan-2-one | 97684-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Phenyl-1,3-dithian-2-yl)-2-propanon；1-(2-Phenyl-1,3-dithian-2-yl)propan-2-one
• CAS: 97684-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: JJORTSMNLLZHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 2-Phenyl-1,3-dithian-2-ylium-hydrogendichlorid 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1798 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。
• Double Michael addition of dithiols to acetylenic carbonyl compounds under the influence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.002

  日期：2010.1

  Double Michael addition of dithiols such as 1,3-propanedithiol and 1,2-ethanedithiol to α,β-acetylenic carbonyl compounds in the presence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide proceeds very smoothly to afford the corresponding β-keto 1,3-dithianes and β-keto 1,3-dithiolanes, respectively, in good to high yields.

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。
• Development of β-keto 1,3-dithianes as versatile intermediates for organic synthesis
  作者：Matthew J. Gaunt、Helen F. Sneddon、Peter R. Hewitt、Paolo Orsini、David F. Hook、Steven V. Ley.

  DOI：10.1039/b208982c

  日期：——

  β-Keto 1,3-dithianes can be generated by the double conjugate addition of dithiols to propargylic ketones, esters and aldehydes in excellent yields. As masked 1,3-dicarbonyl systems these substrates can be converted to a range of functionalised oxygen-containing heterocycles that can be used in natural product synthesis.

  β-酮 1,3-二噻烷可以通过二硫醇与炔丙酮、酯和醛的双共轭加成生成，产率极好。作为掩蔽的 1,3-二羰基系统，这些底物可以转化为一系列可用于天然产物合成的官能化含氧杂环。
• On the synthesis of β-keto-1,3-dithianes from conjugated ynones catalyzed by magnesium oxide
  作者：Chunli Xu、Jonathan K. Bartley、Dan I. Enache、David W. Knight、Matthew Lunn、Martin Lok、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.030

  日期：2008.4

  Mao was used for the first time as a heterogeneous basic catalyst to synthesize beta-keto-1,3-dithianes, potentially useful synthetic intermediates, from conjugated ynones and ynoates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STAHL, I., CHEM. BER., 1985, 118, N 5, 1798-1808
  作者：STAHL, I.

  DOI：——

  日期：——