2-morpholino-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 23494-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-morpholino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-Morpholin-4-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 23494-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: OUWRLMRRPPQZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  391.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 2-[(morpholinocarbonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的一锅反应生成2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或Isatoic酸酐。

  摘要：

  研究了 N-(甲磺酰氧基)邻苯二甲酰亚胺与仲胺的反应。转化通过一锅反应完成，以任选地分别提供相应的 2-脲基苯甲酰胺、2-脲基苯甲酸、2-脲基苯甲酸乙酯或靛红酸酐。讨论了中间体 2-脲基苯甲酰胺酸催化水解（或醇解）为 2-脲基苯甲酸（或酯）的机理。提出了涉及脲基部分作为内部酸催化剂的质子转移机制。中间体 2-脲基苯甲酸进一步转化为靛红酸酐。证明了利用所获得的 2-ureidobenzamides、2-ureidobenzoic 酸和 2-ureidobenzoate 来制备 3,1-benzoxazin-4-ones。

  DOI：

  10.1021/jo9900634
• 作为产物：
  描述：

  2-Morpholin-4-yl-3,1-benzoxazin-4-one;hydrochloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-morpholino-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bitter, I.; Szoecs, L.; Toeke, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 57 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of 2-Chloropyrimidin-4-ol Derivatives: An Unusual Reactivity of Thiophosgene
  作者：Michael Callingham、Francesca Blum、Grégoire Pavé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02375

  日期：2015.10.2

  A novel, high-yielding, one-step synthesis of 2-chloroquinazolin-4-ols and analogous bicycles from 2-aminoamides using thiophosgene is described. The scope of the reaction includes aminothioamides, amino acids, and fused heterocycle derivatives, furnishing quinazolines, oxazinones, and substituted fused pyrimidine bicycles, respectively. On the basis of observed results with substituted analogues,

  描述了一种使用硫光气从2-氨基酰胺合成2-氯喹唑啉-4-醇和类似自行车的新型，高产一步法。反应范围包括氨基硫代酰胺，氨基酸和稠合的杂环衍生物，分别提供喹唑啉，恶嗪酮和取代的稠合嘧啶自行车。根据用取代的类似物观察到的结果，认为这种转变的机理是通过异硫氰酸酯中间体发生的，然后是硫光气在硫醇中间体上的意外的化学选择性反应。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• In situ generation and trapping of thioimidates: an intermolecular tandem reaction to 4-acylimino-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Christian Steinebach、Anna-Christina Schulz-Fincke、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c6ra00196c

  日期：——

  accomplished by treatment with carboxylic anhydrides, acid chlorides or alkyl chloroformates. The reaction involves a cyclization to 4-imino-3,1-benzothiazinium salts, whose thioimidate structure is trapped by a subsequent reaction with the acyl donor. 2-Ureidobenzonitriles do not undergo such an intermolecular tandem reaction. The different reaction behavior of both types of substrates was verified by

  2- thioureidobenzonitriles至4-酰亚氨基-4-质子催化转化ħ -3,1-苯并噻嗪是通过用羧酸酐，酰氯或氯甲酸烷基酯来完成的。该反应涉及环化成4-亚氨基-3，1-苯并噻嗪鎓盐，其硫代亚氨酸酯结构被随后与酰基供体的反应所俘获。2-脲基苄腈不进行这样的分子间串联反应。两种类型底物的不同反应行为均通过NMR监测并使用18 O富集水进行了验证。
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• Nickel-catalyzed Cycloadditions of Benzoxazinones with Alkynes: Synthesis of Quinolines and Quinolones
  作者：Nobuyoshi Maizuru、Tasuku Inami、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.375

  日期：2011.4.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition has been developed where readily available benzoxazinones react with alkynes to afford substituted quinolines or quinolones. The specific cycloaddition can be achie...

  已经开发了镍催化的环加成反应，其中容易获得的苯并嗪酮与炔烃反应得到取代的喹啉或喹诺酮。具体的环加成可以实现...