1-(but-3-yn-1-yl)naphthalene | 1187678-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-but-3-ynylnaphthalene
• CAS: 1187678-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: KJLRXNNBNUIGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-yn-1-yl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 phenyl(1-phenyl-3,4-dihydrophenanthren-2-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromobut-3-enyl)naphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到1-(but-3-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有分子内硫醇部分的卤化乙烯的sp 2碳上的亲核取代反应：硫杂环的合成

  摘要：

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.078

文献信息

• Highly Regioselective Sequential 1,1‐Dihydrosilylation of Terminal Aliphatic Alkynes with Primary Silanes
  作者：Zhaoyang Cheng、Shipei Xing、Jun Guo、Biao Cheng、Lan‐Fang Hu、Xing‐Hong Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900079

  日期：2019.5

  aliphatic alkynes with primary silanes catalyzed by one cobalt catalyst has been developed. gem‐Bis(dihydrosilyl)alkanes containing four silicon‐hydrogen bonds are efficiently constructed in an atom‐economical manner. Tolerated substrates include simplest alkyne‐ethyne, a complicated drug derivative and various functionalized terminal aliphatic alkynes. Asymmetric approach using two catalysts is achieved

  已经开发了一种由一种钴催化剂催化的末端脂肪族炔烃与伯硅烷的区域选择性双1,1-氢化硅烷化反应。宝石含有四个硅-氢键-双（dihydrosilyl）烷烃中的原子，经济的方式有效地构成。容许的底物包括最简单的炔烃，复杂的药物衍生物和各种官能化的末端脂肪族炔烃。实现了使用两种催化剂的不对称方法，并具有极好的对映选择性，可以得到相应的手性产物。Si-H键到Si-C，Si-O和Si-F键的转变以及对映体的α-羟基硅烷的合成显示出合成效用。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Synthesis of gem-Bis(silyl)alkanes by Double Hydrosilylation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Hongliang Wang、Shipei Xing、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.001

  日期：2019.4

  value in asymmetric synthesis, functional materials, and medicinal chemistry. Compared with single-silyl compounds, bis(silyl) ones are understudied because of the lack of the efficient synthetic protocols. The development of efficient synthetic approaches to access bis(silyl) compounds is highly desirable for studying their basic properties and potential utilities. Here, a cobalt-catalyzed sequential

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。
• Gold-Catalyzed Oxidation Terminal Alkyne: An Approach to Synthesize Substituted Dihydronaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones and Phenanthrenols
  作者：Hui-Bo Ling、Zi-Sheng Chen、Fang Yang、Bin Xu、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01244

  日期：2017.7.7

  A facile gold-catalyzed oxidation terminal alkynes to synthesize substituted dihydronaphthalen-2(1H)-ones 3 and phenanthrenols 5 was realized. Various useful structures and drug precursors were generated in up to 99% yield under mild condition and low catalyst loading.

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。
• Copper‐Catalyzed Quadruple Borylation of Terminal Alkynes to Access <i> sp ³ ‐ </i> Tetra‐Organometallic Reagents
  作者：Jia Li、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202213057

  日期：2022.11.21

  A chemoselective copper-catalyzed quadruple borylation of terminal alkynes is developed to prepare synthetically versatile 1,1,2,2-tetraborylalkanes with a catalyst generated from CuI and dcpe (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane). Mechanistic studies reveal that this quadruple borylation reaction proceeds through sequential 1,2-diborylation of alkynes and 1,2-diborylalkene intermediates.

  开发了一种化学选择性铜催化的末端炔烃四重硼化反应，以使用由 CuI 和 dcpe（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）生成的催化剂制备合成通用的 1,1,2,2-四硼基烷烃。机理研究表明，这种四重硼化反应通过炔烃和 1,2-二硼基烯烃中间体的连续 1,2-二硼化反应进行。
• 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole as a Single Nitrogen Transfer Reagent: Synthesis of Functionalized Isoxazoles Assisted by Sc(OTf)₃ or Au(I)/Sc(OTf)₃ Synergistic Catalysis
  作者：Ali Wang、Peizhuo Lv、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01566

  日期：2023.6.16

  heterocycle, 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole, was found to act as a single nitrogen atom transfer reagent via elimination of a ketone/aldehyde and a nitrile. This reagent was successfully applied for the synthesis of isoxazoles from ynones promoted by Sc(OTf)3 or through Au(I)/Sc(OTf)3 synergistic catalysis. The efficiency of this protocol was also demonstrated by its application in modifications of structurally

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。