N-(1-naphthyl)-4-pentenamide | 929603-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-4-pentenamide
• 英文别名: pent-4-enoic acid naphthalen-1-ylamide；N-(naphthalen-1-yl)pent-4-enamide；N-naphthalen-1-ylpent-4-enamide
• CAS: 929603-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WINHEBQOZJIMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-4-pentenamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-azido-pentanoic acid naphthalen-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806371
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenamide 、 1-碘萘 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到N-(1-naphthyl)-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进烯烃的分子内碳胺化，用于合成多环内酰胺。

  摘要：

  已经研究了羧酸铜 (II) 促进的各种取代 γ-烯基酰胺的分子内碳胺化反应。这些氧化环化反应有效地提供了多环内酰胺，它是氮杂环合成中有用的中间体，产率很高。碳胺化过程的效率取决于酰胺主链的结构以及氮取代基。

  DOI：

  10.1021/ol702401w

文献信息

• Broadly Applicable Directed Catalytic Reductive Difunctionalization of Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Tao Yang、Xianxiao Chen、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.026

  日期：2020.3

  Catalytic alkene difuntionalization is a convenient platform for introducing complexity in molecules and has wide applications in organic synthesis. Yet a compelling challenge that remains to be solved is the regioselective insertion of two highly functionalized carbon-based moieties, derived from stable and readily available organohalide electrophiles without the need for pre-synthesized organometallic

  催化烯烃的双官能化是在分子中引入复杂性的便利平台，在有机合成中具有广泛的应用。仍然需要解决的一个引人注目的挑战是在稳定的烷基取代基中的C = C键之间选择性地插入两个高度官能化的碳基基团，这些基团来自稳定且易于获得的有机卤化物亲电体，无需预先合成的有机金属试剂烯烃。在这里，我们显示出催化量的廉价镍基催化剂与易于回收的8-氨基喹啉导向基团的组合，可在温和的还原条件下，促进脂肪族烯烃中两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的高效定点添加。与以前的研究相比，该方案显示出广泛且互补的官能团耐受性，延伸至芳基烷基化，烯基烷基化和二烷基化转化。该策略的实用性通过生物活性分子的简明合成得到证明。动力学研究和其他对照实验进一步阐明了多组分反应的机理基础。
• On the Phenyliodine(III)-Bis(trifluoroacetate)-Mediated Olefin Amidohydroxylation Reaction
  作者：Imanol Tellitu、Andrea Urrejola、Sonia Serna、Isabel Moreno、M. Teresa Herrero、Esther Domínguez、Raul SanMartin、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/ejoc.200600782

  日期：2007.1

  a C=C double bond is present in the molecule, an intramolecular cyclization process takes place in an exo mode with additional generation of a hydroxy group at the terminal position of the original olefin moiety to render a series of pyrrolidine and piperidine derivatives. In this paper, proofs are offered to conclude that, according to our assumption, an ionic mechanism rather than a radical one must

  当适当取代的酰胺在非亲核溶剂（如三氟乙醇）中用 PIFA 处理时，会生成稳定的 N-酰基硝基鎓离子。如果在这种条件下分子中存在 C=C 双键，则分子内环化过程会以外模式发生，并在原始烯烃部分的末端位置额外生成羟基，从而生成一系列吡咯烷和哌啶衍生品。在本文中，提供了证据以得出结论，根据我们的假设，必须考虑离子机制而不是激进机制。此外，使用在酰胺氮上或整个碳链上具有不同取代基的底物对该环化方案的范围进行了研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。
• Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Alkenes for the Synthesis of Polycyclic Lactams
  作者：Peter H. Fuller、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol702401w

  日期：2007.12.1

  intramolecular carboamination reactions of variously substituted gamma-alkenyl amides have been investigated. These oxidative cyclization reactions efficiently provide polycyclic lactams, useful intermediates in nitrogen heterocycle synthesis, in good to excellent yields. The efficiency of the carboamination process is dependent upon the structure of the amide backbone as well as the nitrogen substituent.

  已经研究了羧酸铜 (II) 促进的各种取代 γ-烯基酰胺的分子内碳胺化反应。这些氧化环化反应有效地提供了多环内酰胺，它是氮杂环合成中有用的中间体，产率很高。碳胺化过程的效率取决于酰胺主链的结构以及氮取代基。