5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfinic acid | 71288-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfinic acid
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)-1-naphthalenesulfinic acid
• CAS: 71288-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LKTFTQORKJPRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfinic acid 在 双氧水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 5-二甲氨基-1-萘磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-Dansyl-1,4,7,10-四氮杂环十二烷在水溶液中的金属配合物的磺酰胺键的光解：机理研究及其在顺式，顺式-环丁烷胸腺嘧啶光二聚体的光修复中的应用

  摘要：

  有条件的裂解：光化学小号中的Zn的N键裂解2+络合物Ñ -dansylcyclen（ZNL 2）在水溶液中进行了研究。此外，光解ZNL的2（参见方案）的方便的光逆转顺式，顺式-胸腺嘧啶photodimer（T [ Ç，š ] T）。

  DOI：

  10.1002/asia.200800428
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 反应 2.5h， 以47.5%的产率得到5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Dansyl-1,4,7,10-四氮杂环十二烷在水溶液中的金属配合物的磺酰胺键的光解：机理研究及其在顺式，顺式-环丁烷胸腺嘧啶光二聚体的光修复中的应用

  摘要：

  有条件的裂解：光化学小号中的Zn的N键裂解2+络合物Ñ -dansylcyclen（ZNL 2）在水溶液中进行了研究。此外，光解ZNL的2（参见方案）的方便的光逆转顺式，顺式-胸腺嘧啶photodimer（T [ Ç，š ] T）。

  DOI：

  10.1002/asia.200800428

文献信息

• Nucleotides. Part XLI. The 2-dansylethoxycarbonyl ( ? 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770123

  日期：1994.2.9

  Use of the 2-dansylethoxycarbonyl ( 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; Dnseoc) group as an intermediate 5′-OH protecting group in oligodeoxyribonucleotide synthesis using the automated phosphoramidite approach is described in a model study to an alternative strategy in RNA synthesis.

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。
• Approaches to Antibody-Catalyzed Cationic Cyclizations: Chemical Studies of Leaving Groups and Cyclization Modes
  作者：Christopher Lawrence、Ian M. Bell、Chris Abell、Finian J. Leeper

  DOI：10.1002/ijch.199600022

  日期：——

  and a phosphonate diester is stable. The fluorescent 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulphinate (dansinate) esters (e.g. 22) held the most promise as substrates for antibody-catalyzed cationic cyclizations. It was shown by 18O-labeling studies that ester 13 is hydrolyzed predominantly (but not exclusively) by SN1 reaction at the benzylic position.

  已经研究了2-甲基苄基醇10的一系列酯的溶剂化。发现磺酸酯在水溶液中溶解非常快（t 1/ 2≈35 s），而亚磺酸盐反应缓慢（t 1/ 2≈35 h），膦酸酯二酯是稳定的。荧光5-二甲基氨基萘-1-磺酸酯（丹宁酸酯）（例如22）作为抗体催化阳离子环化的底物最有希望。它是由显示18 O形标记研究该酯13主要是水解（但不排他地）被S Ñ在苄基位置1个反应。
• Kallmayer, H.-J.; Schwarz, P., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 119 - 122
  作者：Kallmayer, H.-J.、Schwarz, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Fluorescent and Photoactivatable Analogues of Antiplasmodial Naphthylisoquinolines
  作者：Gerhard Bringmann、Christian M. Gampe、Yanina Reichert、Torsten Bruhn、Johan H. Faber、Martin Mikyna、Matthias Reichert、Matthias Leippe、Reto Brun、Christoph Gelhaus

  DOI：10.1021/jm061464w

  日期：2007.11.1

  The naphthylisoquinoline (NIQ) alkaloids from tropical Ancistrocladaceae and Dioncophyllaceae plants show high antiplasmodial activities in vitro and in vivo, even against chloroquine-resistant strains of the malaria pathogen. For the directed optimization of these activities, an investigation of the mode of action seems most rewarding. We have therefore embarked on the identification of the respective target protein in Plasmodium falciparum. For this purpose, we have developed a flexible pathway for the synthesis of a chemically divergent series of photoactive and fluorescent derivatives of such alkaloids and succeeded in preparing the first functionalized NIQ derivatives, 10, 12, and 35, suited for fluorescence and photoaffinity labeling experiments. Pharmacological investigations ensured that the modified alkaloid derivatives retained their antiplasmodial activity. The work may pave the way for a further improvement of the activity of these natural products and will thus increase their pharmacological potential as a valuable lead structure against the widespread tropical disease malaria.
• JERSEY, JAMES A.;CHOSHEN, E.;JENSEN, J. N.;JOHNSON, J. DONALD;SCULLY, FRA+, ENVIRON. SCI. AND TECHNOL., 24,(1990) N0, C. 1536-1541
  作者：JERSEY, JAMES A.、CHOSHEN, E.、JENSEN, J. N.、JOHNSON, J. DONALD、SCULLY, FRA+

  DOI：——

  日期：——