1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 59670-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-[(naphthalen-1-yl)methylidene]hydrazine；N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)methanamine
• CAS: 59670-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: DFEZHELNRPACHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 依布硒 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  苯并异硒唑-3(2H)-酮和双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物作为有机化合物过氧化氢氧化的新型催化剂

  摘要：

  摘要 双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物和苯并异硒唑-3(2H)-酮，特别是依布硒啉，已被发现是硫化物过氧化氢氧化成亚砜、N,N-二甲基腙氧化成腈和吖嗪成羰基化合物的新催化剂。 .

  DOI：

  10.1080/00397919608003617
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-naphthaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Mazza; Montanari; Pavanetto, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 5, p. 334 - 344
  作者：Mazza、Montanari、Pavanetto

  DOI：——

  日期：——
• Potaczek; Giurg; Kloc, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 5, p. 687 - 697
  作者：Potaczek、Giurg、Kloc、Maliszewska、Piasecki、Pietka、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——