2,3-diphenyl-1H-benzinden-1-one | 10408-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-benzinden-1-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2,3-diphenyl-1H-benz{e}inden-1-one；2,3-diphenyl-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2,3-Diphenyl-cyclopenta[a]naphthalin-1-on；2,3-Diphenyl-benz(6,7)inden-1-on；2,3-Diphenylcyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 10408-65-8
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: VUBGDCZHXAICSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-1H-benzinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• Divergent Synthesis of α-Aroyloxy Ketones and Indenones: A Controlled Domino Radical Reaction for Di- and Trifunctionalization of Alkynes
  作者：Farnaz Jafarpour、Meysam Azizzade、Yekta Golpazir-Sorkheh、Hamed Navid、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00967

  日期：2020.6.19

  Three different modes of aldehyde/alkyne assembly through a controlled radical reaction are devised. While a double C–H activation/annulation leads to indenones, a concurrent oxidation of both aldehydes and alkynes in the course of their connection offers aroyloxy ketones. Besides two types of cascade reactions starting from identical materials, through a phenylpropiolic acid substrate, a cascade three

  设计了通过受控的自由基反应的醛/炔烃组装的三种不同模式。虽然两次C–H活化/环化会导致茚满，但醛和炔烃在其连接过程中同时氧化会产生芳酰氧基酮。除了从相同材料开始的两种类型的级联反应，通过苯丙酸底物外，还通过不间断的C–H功能化/环化/脱羧芳基化形成级联的3个C–C键，这是自由基反应中的一个艰巨挑战，它会产生2-芳酰基-3-芳基茚满。
• Thermal and photochemical reactions of η⁵-cyclopentadienyl(naphthoyl)(dicarbonyl)iron complexes with alkynes: formation of benzindenones and dihydropentalenones
  作者：Ian R. Butler、Jean-Pierre Charland、Joanne L. Elliot、Jean Houde、W. Edward Lindsell、Kevin J. McCullough、Peter N. Preston、Alan B. Rettie

  DOI：10.1039/p19900002799

  日期：——

  η5-Cyclopentadienyl(1- and 2-naphthoyl)(dicarbonyl)iron complexes (6a) and (6b) have been synthesised from the appropriate acid chlorides and sodium η5-cyclopentadienyl(dicarbonyl)iron-(1–). UV irradiation of (6a) and (6b) separately with diphenylacetylene in benzene gives 1,2-diphenyl-3H-benz[e]inden-3-one (8), and 2,3-diphenyl-1H-benz[e]inden-1-one (7) respectively, together with smaller quantities

  η 5 -环戊二烯基（1-和2-萘甲酰基）（二羰基）铁配合物（图6A）和（6B）已经被从适当的酰基氯和钠η合成5 -环戊二烯基（二羰基）铁（1-）。用苯中的二苯乙炔分别对（6a）和（6b）进行紫外线照射，得到1,2-二苯基-3 H-苯并[ e ]茚满-3-一（8）和2,3-二苯基-1 H-苯并[ ë ]茚-1-酮（7）分别与较少量的双（η一起5 -环戊二烯基）（四羰基）二铁。苯并[ e ]茚满（7）和（8）也形成在从二苯基乙炔低收率和η 5 -环戊二烯基（1-和2-萘甲酰基）（二羰基）铁配合物分别在热十氢化萘。从热反应的第二产物是Ç -4，Ç -6一个-二氢-4-（1-或2-萘基）-2,3- diphenylpentalen-1（[R -3a ħ） -酮（9A）或（9b）分别结合有环戊二烯基。最后一种类型（中的化合物，9C也形成在η的热反应）5 -环戊二烯基（1-萘甲酰基）（二羰基）铁与1-
• Dehydration of 3- and 4-aryl- substituted 3-hydroxy acids in acetic anhydride in presence of zinc chloride
  作者：Ch.P. Ivanov、D.M. Mondeshka

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80122-x

  日期：1973.1

  The reaction of several di- and triaryl-substituted 3-aryl-3-hydroxy acids and a 4-aryl-3-hydroxy acid in acetic anhydride in the presence of anhydrous zinc chloride has been investigated. It has been shown that the reaction discovered with 3-(2′-thienyl)-substituted 3-hydroxy acids, namely, their conversion under the above stated conditions into α, β-unsaturated methyl ketones,1,2 occurs also with

  已经研究了在无水氯化锌存在下，几种二-和三芳基取代的3-芳基-3-羟基酸与4-芳基-3-羟基酸在乙酸酐中的反应。已经表明，用3-（2'-噻吩基）-取代的3-羟基酸发现的反应，即在上述条件下将它们转化为α，β-不饱和甲基酮，1,2，3-也发生。芳基3-羟基酸，但由于并发环化反应导致茚-1-酮的程度较小，因此程度较小。已经确定，所获得的不饱和甲基酮在顺式存在一个在CC键上包含三个芳族取代基的化合物。-（CC，CO）构象。已经发现，用4-芳基取代的3-羟基酸几乎没有得到不饱和酮，相反，主要产物是在反应条件下被乙酰化的2，3-二取代的1-萘酚。其结构已通过其UV，IR和NMR光谱证实，并已通过该化合物的质谱证实。