3,5-di(naphthalen-1-yl)-1,2,4-thiadiazole | 97443-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-di(naphthalen-1-yl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Di (naphthalen-1-yl)-1,2,4-thiadiazole；3,5-dinaphthalen-1-yl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 97443-31-7
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S
• 分子量: 338.433
• InChiKey: RULQOCWRYTWFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-di(naphthalen-1-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Novel conversion of 6H-1,3,5-oxathiazineS-oxides into 5-membered heterocyclic compounds
  作者：Islam Md. Rafiqul、Kazuaki Shimada、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1002/hc.20004

  日期：——

  5H-1,2,4-oxathiazoles were efficiently synthesized from 6H-1,3,5-oxathiazine S-oxides by thermal cycloreversion of the substrates and the products were effectively converted into 1,2,4-thiadiazoles. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:175–186, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20004

  6H-1,3,5-恶噻嗪S-氧化物通过底物的热循环转化有效地合成了5H-1,2,4-恶噻唑，产物有效地转化为1,2,4-噻二唑。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:175–186, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20004
• Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles by Oxidative Dimerization of Carbothioamides by Using Oxone
  作者：Akira Yoshimura、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201402756

  日期：2014.8

  1,2,4-Thiadiazoles were efficiently synthesized in good yields through the oxidative dimerization of carbothioamides by using Oxone as a readily available, inexpensive, and environmentally safe oxidant. A similar reaction of phenylselenoamide led to the corresponding 1,2,4-phenylselenadiazole in high yield.

  1,2,4-噻二唑通过硫代酰胺的氧化二聚反应以良好的产率高效合成，使用 Oxone 作为一种容易获得、价格低廉且对环境安全的氧化剂。苯基硒酰胺的类似反应以高产率得到相应的 1,2,4-苯基硒二唑。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• 一种电化学合成1,2,4-噻二唑化合物的新方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN108374182B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开一种电化学合成1,2,4‑噻二唑化合物的新方法，具体是：于10 mL三颈瓶中依次加入硫代酰胺0.5 mmol，碘化铵0.025 mmol，甲醇3 mL，乙腈3 mL，以网状玻碳片为阳极，铂片电极为阴极，在空气中、室温下，以恒定电流10 mA反应4 h，TLC跟踪监测；待反应完成后，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化（乙酸乙酯：石油醚=1：1~50）得产物。本发明以含有芳基和烷基取代基的硫代酰胺为底物合成了1,2,4‑噻二唑，该方法的原料易得，无过渡金属和氧化剂，不会引起安全问题和重金属残留问题，操作简单，产率可观，环境友好，有良好的应用前景。
• Highly efficient synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from thioamides utilizing tetra(<i>n</i>-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Kieseung Lee、Richard S. Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1751854

  日期：2020.6.17

  Abstract A new synthetic approach to 1,2,4-thiadiazoles using tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate via oxidative dimerization of thioamides is described. This new oxidative protocol is simple, highly efficient, and allows the practical synthesis of 1,2,4-thiadiazoles from various primary thioamides in good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了使用四（正丁基）过二硫酸铵通过硫代酰胺的氧化二聚反应合成 1,2,4-噻二唑的新方法。这种新的氧化方案简单、高效，并且允许从各种伯硫代酰胺以良好到优异的产率实际合成 1,2,4-噻二唑。图形概要