rac-2,3-diaminobutane | 20699-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rac-2,3-diaminobutane
• 英文别名: dl-2,3-diaminobutane；racemic 2,3-diaminobutane；(+/-)-2,3-diaminobutane；(+/-)-2,3-Diaminobutan-hydrochlorid；racem.-2,3-diamino-butane；(R*,R*)-(+/-)-2,3-butanediamine；racem.-2,3-Diamino-butan；2,3-Butanediamine, (+)-；(2S,3S)-butane-2,3-diamine
• CAS: 20699-48-3
• 化学式: C₄H₁₂N₂
• 分子量: 88.1527
• InChiKey: GHWVXCQZPNWFRO-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22°C
• 沸点：
  113.17°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8499

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,3-diaminobutane 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (R,R)-2,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  Dickey; Fickett; Lucas, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-2,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  一种新的还原方法，用于制备邻位二胺和一元胺

  摘要：

  描述了从烷基溴氰酰胺制备邻位二胺和单胺的选择性还原方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99894-0

文献信息

• Stereoselective grignard reactions to α-amino nitrones. Synthesis of optically active α-aminohydroxylamines and 1,2-diamines
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00250-4

  日期：1997.7

  α-Aminohydroxylamines are formed stereoselectively from the nucleophilic addition of phenylmagnesium bromide to α-amino nitrones. In contrast, the addition of methylmagnesium bromide occurs in a stereorandom fashion. Nevertheless it is possible to achieve a complete syn selectivity by diprotecting the α-amino group in the starting nitrone. Hydrogenation of the obtained α-amino hydroxylamines followed

  α-氨基羟胺是由苯基溴化镁向α-氨基硝酮的亲核加成立体选择性形成的。相反，甲基溴化镁的添加以立体随机方式发生。然而，通过对起始硝酮中的α-氨基进行双保护可以实现完全的顺式选择性。氢化获得的α-氨基羟胺，然后脱保护叔丁氧羰基，得到旋光的1,2-二胺。
• The Asymmetric Homogeneous Hydrogenation of Olefins with the Rhodium Complexes of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-1,2-Bis(diphenylphosphinamino)cyclohexane and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2,3-Bis(diphenylphosphinamino)butane
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2012

  日期：1980.7

  asymmetric hydrogenation has been studied using the cationic rhodium complex of (1S,2S)-1,2-bis(diphenylphosphinamino)cyclohexane or (2S,3S)-2,3-bis(diphenylphosphinamino)butane as a catalyst. By the addition of triethylamine, higher optical yields are achieved in the hydrogenation of (Z)-α-acetamidocinnamic acid and itaconic acid and higher conversion rates are obtained in the hydrogenation of (E)-2-methylcinnamic

  以(1S,2S)-1,2-双(二苯基膦氨基)环己烷或(2S,3S)-2,3-双(二苯基膦氨基)丁烷的阳离子铑络合物为催化剂，研究了三乙胺对不对称加氢的影响. 通过加入三乙胺，(Z)-α-乙酰氨基肉桂酸和衣康酸的加氢得到了更高的旋光收率，(E)-2-甲基肉桂酸、中康酸和柠康酸的加氢得到了更高的转化率酸。三乙胺对带有羧基的底物的特殊作用可以用羧基的电离来解释，它与催化铑配合物牢固地配位。
• Synthesis of cis bis-β-lactams via Staudinger cycloaddition reaction using C2-symmetric 1,2-diamines
  作者：Aarif L. Shaikh、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.031

  日期：2005.2

  An efficient stereoselective synthesis of bis-β-lactams via cycloaddition reaction (Staudinger reaction) of ketenes with bisimines derived from C2-symmetric 1, 2-diamines is described. The reaction provided diastereomeric mixture of meso and C2-symmetric cis-bis-β-lactams with higher selectivity for meso-bis-β-lactams.

  描述了通过烯酮与衍生自C 2对称的1，2-二胺的双亚胺的环加成反应（Staudinger反应），有效地立体选择性地合成双-β-内酰胺。该反应提供的非对映体混合物的内消旋和c ^ 2 -对称的顺-双-β内酰胺与较高的选择性内消旋-双-β内酰胺。
• Inhibition of topoisomerase II by ICRF-193, the meso isomer of 2,3-bis(2,6-dioxopiperazin-4-yl)butane
  作者：Robert M. Snapka、Sung Ho Woo、Andrei V. Blokhin、Donald T. Witiak

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00305-x

  日期：1996.8

  The bis(2,6-dioxopiperazine)s are a structurally and mechanistically unique class of topoisomerase II inhibitors that do not bind DNA and that do not stabilize topoisomerase II-DNA strand passing intermediates ("cleavable complexes"). The most effective topoisomerase II inhibitor in the bis(2,6-dioxopiperazine) series is ICRF-193 (meso or S*, R* isomer), with a meso 2,3-butanediyl linker connecting

  bis（2,6-dioxopiperazine）是拓扑异构酶II抑制剂在结构和机械上独特的一类，它们不结合DNA，也不能稳定通过拓扑异构酶II-DNA链的中间体（“可裂解的复合物”）。在双（2,6-dioxopiperazine）系列中最有效的拓扑异构酶II抑制剂是ICRF-193（内消旋或S *，R *异构体），带有一个介孔的2,3-丁二二烷基连接二氧杂哌嗪环。具有两个旋光的2,3-丁二烷基接头的ICRF-193的两个对映体非对映异构体（R，R）和（S，S）已通过各自的旋光纯的2,4-二氨基丁烷经2,3-制备二氨基丁烷-N，N，N'，N'-四乙酸，酯化和酰亚胺的形成 体内和体外对拓扑异构酶II的催化抑制实验均显示（S，S）-和（R，R）-异构体作为拓扑异构酶II抑制剂几乎没有活性。数据表明，链烷二基接头的介观立体化学对于活性至关重要，并提供了另外的证据，表明双（2,6-二氧代哌嗪）的细胞
• The Stereochemistry of Complex Inorganic Compounds. XXIII. Double Optical Isomerism and Optical-Geometric Isomerism in Cobalt(III) Complexes¹
  作者：William E. Cooley、Chui Fan Liu、John C. Bailar

  DOI：10.1021/ja01525a019

  日期：1959.8

  cis-dinitroethylenediamine-isobutylenediamine-cobalt(III) ion. The geometric isomerism modifies the optical isomerism so that this ion also has four optically active isomers, but there is no evidence of preferential stability. The crystals of two of the optical-geometric isomers appear different from those of the other two, but all the double optical isomers have like crystals. The absorption spectra of these cis complexes

  顺式二硝基乙二胺-2,3-丁二胺-钴(III) 离子中存在双旋光异构现象，其中整个配合物及其配体之一都是不对称的。这种异构现象具有立体定向效应，四种旋光异构体中的一些在溶液中对外消旋化的稳定性低于其他异构体。顺式-二硝基乙二胺-异丁二胺-钴(III)离子中存在光学几何异构，其中整个配合物是不对称的并且对称配体的构成使得它可以以两种方式之一取向。几何异构修改了光学异构，因此该离子也有四种光学活性异构体，但没有优先稳定性的证据。两种光学几何异构体的晶体看起来与其他两种不同，但所有的双旋光异构体都有类似的晶体。这些顺式配合物的吸收光谱与相应的反式配合物的吸收光谱不同，类似于钴 (III) 的其他二硝基配合物的行为。对光学活性配合物制备的研究导致了制备非电解质三硝基三氨钴 (III) 的改进方法。