4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 19848-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Phenyl-s-triazolo<4,3-a>chinoxalin；4-Phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 19848-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: OXZUAVCRWUYOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基喹喔啉-2-基)肼 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的喹喔啉和 1,2,4-三唑并 [4,3-a]-喹喔啉，用于评价体外抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  衍生自3-苯基喹喔啉-2(1H)-one和2-肼基-3-苯基喹喔啉的两个新型喹喔啉系列，即1-取代-3-苯基喹喔啉-2(1H)-ones、2a-c、3a-d和 4; 2-(3-氧代-3,3a, 4,5,6,7-六氢吲唑-2-基)-3-苯基喹喔啉6；N-亚环戊基或亚苄基-N'-(3-苯基喹喔啉-2-基)肼，7和18；1-取代-4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉、9、10、12、13、14和16已被合成，以评估它们的抗肿瘤和抗菌活性。NCI 的初步筛选表明，化合物 2b、2c、3b、3c 和 9 对 10-6 至 10-5 摩尔浓度之间的各种肿瘤面板细胞系表现出中度至强的生长抑制活性。化合物 3b 是最活跃的，具有广泛的活性。化合物 3c 对 CNS-癌症 SF-639 表现出选择性，白血病 CCRF-CEM 和黑色素瘤 SK-MEL-5（GI50 分别为 4.03、6.46 和

  DOI：

  10.1002/ardp.200600061

文献信息

• Synthesis of Some New Quinoxalines and 1,2,4-Triazolo[4,3-a]-quinoxalines for Evaluation ofin vitro Antitumor and Antimicrobial Activities
  作者：Soad A. M. El-Hawash、Nargues S. Habib、Mervat A. Kassem

  DOI：10.1002/ardp.200600061

  日期：2006.10

  Two novel series of quinoxalines derived from 3‐phenylquinoxalin‐2(1H)‐one and 2‐hydrazino‐3‐phenylquinoxaline, namely 1‐substituted‐3‐phenylquinoxaline‐2(1H)‐ones, 2a–c, 3a–d, and 4; 2‐(3‐oxo‐3,3a,4,5,6,7‐hexahydroindazol‐2‐yl)‐3‐phenylquinoxaline 6; N‐ cyclopentylidene or benzylidene‐N′‐(3‐phenylquinoxaline‐2‐yl)hydrazines, 7 and 18; 1‐substituted‐4‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines, 9, 10

  衍生自3-苯基喹喔啉-2(1H)-one和2-肼基-3-苯基喹喔啉的两个新型喹喔啉系列，即1-取代-3-苯基喹喔啉-2(1H)-ones、2a-c、3a-d和 4; 2-(3-氧代-3,3a, 4,5,6,7-六氢吲唑-2-基)-3-苯基喹喔啉6；N-亚环戊基或亚苄基-N'-(3-苯基喹喔啉-2-基)肼，7和18；1-取代-4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉、9、10、12、13、14和16已被合成，以评估它们的抗肿瘤和抗菌活性。NCI 的初步筛选表明，化合物 2b、2c、3b、3c 和 9 对 10-6 至 10-5 摩尔浓度之间的各种肿瘤面板细胞系表现出中度至强的生长抑制活性。化合物 3b 是最活跃的，具有广泛的活性。化合物 3c 对 CNS-癌症 SF-639 表现出选择性，白血病 CCRF-CEM 和黑色素瘤 SK-MEL-5（GI50 分别为 4.03、6.46 和

表征谱图