6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole | 128520-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole
• 英文别名: 6-fluoro-3-piperazin-1-yl-1H-indazole
• CAS: 128520-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₄
• 分子量: 220.249
• InChiKey: LYGRTWFBAQHKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及氮丙啶鎓中间体的缩水甘油醚和其他方法在制备对映体纯药物候选物中的应用

  摘要：

  开发了一种对映体特异性的1,2-胺通过叠氮基中间体的迁移过程，该过程涉及与邻苯二甲酰亚胺钾衍生物进行开环以产生候选药物的前体。前体胺衍生物可通过简单的缩水甘油醚衍生物的环氧化物打开而容易地获得。结果表明，该方法的区域选择性提供了约85％的所需的重排产物，并随后以优异的纯度转化为所需的候选药物。随后证明了使用相同的缩水甘油醚衍生物作为原料克服该区域化学限制的替代方法。

  DOI：

  10.1021/op200310y
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-fluorobenzoic 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hydrazide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 6-fluoro-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  千量级异二氢吲哚类化合物制备工艺改进

  摘要：

  准备了一系列带有吲唑（HMR 2934、HMR 2651）或苯并异恶唑（HMR 2543）附件的异吲哚啉类似物，用于治疗强迫症和注意力缺陷障碍等精神疾病。通过用 LiAlH4 还原相应的邻苯二甲酰亚胺来制备异二氢吲哚化合物。一种化合物不是手性的，另外两种需要对映选择性合成。这些光学活性类似物的关键步骤涉及通过 SN2 过程将哌嗪基中间体或哌啶基中间体与 3-苄氧基-2-三氟甲磺酸基丙酸甲酯偶联。这两种类似物的产品具有 >98% ee。工艺改进导致每种化合物的合成量达到数公斤。

  DOI：

  10.1021/op020225p

文献信息

• 1-(arylthioalkyl, arylaminoalkyl or arylmethylenealkyl)-4-(heteroaryl)
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05605913A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. the compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  杂芳基哌啶、吡咯烷和哌嗪作为抗精神病和镇痛剂是有用的。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用治疗精神病有效量的其中一种化合物来治疗精神病。这些化合物的长效衍生物对于提供这些化合物的长期作用是有用的。通过向哺乳动物施用镇痛有效量的其中一种化合物，这些化合物也作为镇痛剂有用。
• 3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04954503A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  This invention relates to 3-(1-substituted-4-piperazinyl)-1H-indazoles having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, arylloweralkyl, acyl, cycloalkylloweralkylene, and phenylsulfonyl: and R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, hydroxyloweralkyl of the formula ##STR2## where Z is selected from hydrogen, halogen, loweralkoxy, CF.sub.3, NO.sub.2, and NH.sub.2 ; ##STR3## where Z is as defined above; ##STR4## where Z is as defined above; ##STR5## where R.sub.3 and R.sub.4 are each independently hydrogen and loweralkyl; ##STR6## where Z is as defined above; ##STR7## where R' and R" are each independently hydrogen and loweralkyl; X is hydrogen, loweralkyl, hydroxyl, halogen, loweralkoxy, CF.sub.3, NO.sub.2 and amino; n is an integer of 1 to 4, with the further proviso that R.sub.2 is not loweralkyl when R.sub.1 is hydrogen or acyl and X is chloro; the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where appropriate the geometric isomers, the stereoisomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as analgesic and antipsychotic agents.

  本发明涉及具有以下通式结构的3-(1-取代-4-哌嗪基)-1H-吲唑类化合物：##STR1## 其中R1为氢、低级烷基、芳基低级烷基、酰基、环烷基低级亚烷基和苯磺酰基；R2为氢、低级烷基、羟基低级烷基，其结构式为##STR2## 其中Z选自氢、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和NH2；##STR3## 其中Z如上定义；##STR4## 其中Z如上定义；##STR5## 其中R3和R4各自独立为氢和低级烷基；##STR6## 其中Z如上定义；##STR7## 其中R'和R"各自独立为氢和低级烷基；X为氢、低级烷基、羟基、卤素、低级烷氧基、CF3、NO2和氨基；n为1至4的整数，但当R1为氢或酰基且X为氯时，R2不应当为低级烷基；其药学上可接受的酸加成盐，以及适当时的几何异构体、立体异构体和外消旋混合物。本发明的化合物显示出作为镇痛剂和抗精神病药物的效用。
• Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05364866A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. The compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  吡啶基哌啶、吡咯烷和哌嗪等杂环哌啶类化合物可用作抗精神病和镇痛剂。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的抗精神病有效量来治疗精神病。这些化合物也可通过向哺乳动物施用其中一种化合物的镇痛有效量来用作镇痛剂。
• 3-(heteroaryl)-1-\x9b(2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yl)alkyl!pyrrolidines and
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776963A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. The compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  吡啶基哌啶、吡咯烷和哌嗪等杂环哌啶类化合物在抗精神病和镇痛药物中具有用途。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的精神病治疗有效量来治疗精神病。这些化合物的缓释衍生物对提供化合物的长效作用也是有用的。这些化合物还可通过向哺乳动物施用其中一种化合物的止痛有效量来用作镇痛剂。
• 3-[1-thiazolidinylbutyl-4-piperazinyl]-1H-indazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05041445A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention relates to 3-[1-thiazolidinylbutyl-4-piperazinyl]-1H-indazoles of the formula ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen or loweralkyl or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane or cycloheptane ring; R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or loweralkyl or R.sub.3 and R.sub.4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane or cycloheptane ring; R.sub.5 is hydrogen, loweralkyl, alkanoyl or aroyl; X is hydrogen, halogen, loweralkyl or alkoxy; m is an integer of 1 to 3, the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where applicable, the optical, geometrical and stereoisomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention are useful as antipsychotic agents.

  该发明涉及式的3-[1-噻唑烷基-4-哌嗪基]-1H-吲唑醇 ##STR1##，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地为氢或低烷基，或R.sub.1和R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷或环庚烷环；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或低烷基，或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的碳原子一起形成环戊烷、环己烷或环庚烷环；R.sub.5为氢、低烷基、烷酰基或芳酰基；X为氢、卤素、低烷基或烷氧基；m为1到3的整数，其药学上可接受的酸盐及必要时的光学、几何和立体异构体和混合物。该发明的化合物可用作抗精神病药物。