2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate | 84634-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-(2-Chlorobenzoyloxy)acetophenone；(2-acetylphenyl) 2-chlorobenzoate
• CAS: 84634-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: MMUCFGXPKJKSGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-chlorophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones

  摘要：

  根据 2-甲基-4H-色-4-酮的溴和二溴衍生物与硫代乙酰胺在 DMF 中的反应，开发了合成 1-芳基-9H-噻吩并[3,4-b]色-9-酮的方法。对这些噻吩一氢色酮进行了修饰，并研究了它们的荧光特性。双（噻吩一氢色酮）是通过噻吩一氢色酮与酮醛反应合成的。

  DOI：

  10.1039/b9nj00237e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过PIDA / CuBr介导的螺环化反应合成螺[苯并呋喃-2,2'-苯并[b]噻吩] -3,3'-二酮

  摘要：

  甲phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/溴化亚铜-介导的新颖3的结构ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-2,2'-苯并[ b ]噻吩] -3,3'-二酮骨架是从实现（Z）-3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3-（2-卤代苯基）prop-2-en-1-one与乙基黄原酸钾在1,10-phen存在下的反应。假定反应顺序包括PIDA介导的氧化C–O键形成，然后是CuBr介导的螺环化步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001001

文献信息

• Synthesis and reactivity of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones
  作者：Mikhail M. Krayushkin、Konstantin S. Levchenko、Vladimir N. Yarovenko、Ludmila V. Christoforova、Valery A. Barachevsky、Yury A. Puankov、Tatyana M. Valova、Olga I. Kobeleva、K. Lyssenko

  DOI：10.1039/b9nj00237e

  日期：——

  Methods were developed for the synthesis of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones based on the reaction of bromo and dibromo derivatives of 2-methyl-4H-chromon-4-one with thioacetamide in DMF. The thienochromones were modified and their fluorescence properties were studied. Bis(thienochromones) were synthesized by the reaction of thienochromones with ketoaldehydes.

  根据 2-甲基-4H-色-4-酮的溴和二溴衍生物与硫代乙酰胺在 DMF 中的反应，开发了合成 1-芳基-9H-噻吩并[3,4-b]色-9-酮的方法。对这些噻吩一氢色酮进行了修饰，并研究了它们的荧光特性。双（噻吩一氢色酮）是通过噻吩一氢色酮与酮醛反应合成的。
• Srivastava; Satsangi; Kishore, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 12, p. 1512 - 1514
  作者：Srivastava、Satsangi、Kishore

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, V. K.;SATSANGI, R. K.;KISHORE, K., ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1982, 32, N 12, 1512-1514
  作者：SRIVASTAVA, V. K.、SATSANGI, R. K.、KISHORE, K.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR K. A.; INGLE V. N., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 10, 952-953
  作者：THAKAR K. A.、 INGLE V. N.

  DOI：——

  日期：——
• A New Protocol for Total Synthesis of Natural Product Frutinone A and Its Derivatives
  作者：Kang Lei、Dong-Wei Sun、Yuan-Yuan Tao、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1071/ch15267

  日期：——

  A new protocol for total synthesis of natural product frutinone A was accomplished in three steps by using inexpensive 2′-hydroxyacetophenone as starting material. The key intermediate 3-(2-chlorobenzoyl)-4-hydroxycoumarin was synthesized in one pot through Baker–Venkataraman rearrangement of 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate followed by introduction of methyl chloroformate under basic conditions. Then

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。