2-amino-4-iodophenol | 99969-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-iodophenol
• CAS: 99969-17-2
• 化学式: C₆H₆INO
• 分子量: 235.024
• InChiKey: JRCVKCSFJNERAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-iodophenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-iodospiro([2H][1,4]benzoxazine-2,1'-cyclopropane)-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷-退火杂环的简便制备和化学转化

  摘要：

  已开发出一种生产方法来对螺环丙烷退火 1,4-苯并恶烷 17 (85%)、1,4-苯并噻嗪 20-22 (56-88%) 和 1,4-苯并恶嗪 25、26 (55-71%) ，通过将双亲核邻羟基苯硫酚 15、邻氨基苯硫酚 8 和邻羟基硫酰苯胺 23 迈克尔加成到甲基和叔丁基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (1-Me,​​ 1-tBu) 上，然后在中间体中闭环类型 3 通过氯原子的亲核取代，在中间体 20、21 和 25 的情况下，消除苯亚磺酸。用 LiAlH4 还原 20a 生成羟甲基衍生物 28（88%），保留 N-苯磺酰基，而恶嗪羧酸酯 26a-Me 生成 β-氨基醇 27（87%）。用甲醇中的 NaBH4 实现了 26a-Me 中 C=N 双键的选择性还原。卤素取代的苯并恶嗪 26b,c 通过与各种烯烃的 Heck 偶联进一步改性。在催化量的三苯基膦存在下，只有 6-溴苯并恶嗪经历了 Heck

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390154
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯酚 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-4-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  取代基对扁平布拉特自由基电子结构的影响：实验和计算数据的相关分析

  摘要：

  一系列的C（10） -取代的2-PH-3衍生物ħ - [1,2,4]三嗪[5,6,1- KL ]吩恶嗪-3-基使用氮杂Pschorr，光化学得到和自由基诱导的环化反应，并通过 C(10)-氨基和 C(10)-碘衍生物的官能团转化。碘衍生物经历了 Pd 催化的 C-C 交叉偶联反应，导致在 C(10) 位置安装 Ph、2-噻吩基和 PhC C 基团，有效地扩展了电子共轭。取代基对 3 H -[1,2,4]triazino[5,6,1- kl电子性质的影响]phenoxazin-3-yl 通过光谱（UV-vis 和 EPR）和电化学方法在 21 种具有多种官能团的衍生物中进行了研究，并增加了 DFT 计算。结果表明，最低能量的电子吸收和氧化还原电势与很好地相关σ p取代基参数，而一个Ñ HFCC和N-H键离解能（BDE）深受描述σ米范围。一般来说，增加 C(10)-X 取代基的给电子能力会降低

  DOI：

  10.1039/d1nj05137g

文献信息

• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of p-Phenylene Ethynylene Based Macrocycles and Bimacrocycle through Formation of the Imine Bond
  作者：Zhan-Ting Li、Liu-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1087554

  日期：2009.2

  This paper describes the synthesis of three monomacrocycles and one bimacrocycle from two p-phenylene ethynylene frameworks. For two of the monomacrocycles, the two frameworks were linked by an amide unit and the macrocyclization involved the intramolecular formation of one imine bond. For another monomacrocycle and the bimacrocycle, the frameworks contained two and three amino or aldehyde units, respectively, and the macrocyclization involved the intermolecular formation of two and three imine bonds.

  这篇论文描述了从两个对苯乙炔框架合成三种单环和一种双环的过程。在其中两种单环中，这两个框架通过一个酰胺单元连接，宏环化涉及一个亚胺键的分子内形成。而对于另一种单环和双环，这些框架分别含有两个和三个氨基或醛基单元，宏环化则涉及两个和三个亚胺键的分子间形成。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULARY DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：BIOMARIN IGA LTD

  公开号：WO2010112092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, L1, and n are as defined herein, are useful for the treatment or prophylaxis of conditions such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, and cachexia.

  公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、L1和n的定义如本文所述，可用于治疗或预防肌萎缩侯-杜氏型肌肉萎缩症、贝克尔型肌肉萎缩症和恶病质等疾病。
• Preparation of poly(benz(ox, imid, thi)azole) polymers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05149755A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  A method for the preparation of poly(benzoxazole)s, poly(benzimidazoles)s, and poly(benzthiazole)s. In the presence of solvent and catalyst, reacting carbon monoxide, an aromatic halide reactant having the general formula X.sup.1 --Ar.sup.1 --Z.sup.1 and an aromatic amine reactant having the general formula Z.sup.2 --Ar.sup.2 --M.sup.1, wherein X.sup.1 and Z.sup.1 are non-ortho, Z.sup.2 and M.sup.1 are non-ortho, one of Z.sup.1 and Z.sup.2 is X.sup.2 and the other one is M.sup.2, --Ar.sup.1 -- and --Ar.sup.2 -- are each independently selected from the group consisting of aromatic and heteroaromatic moieties having a total of ring carbons and heteroatoms of from 6 to about 20, X.sup.1 and X.sup.2 are each independently selected from the group consisting of --I and --Br, and M.sup.1 and M.sup.2 are each independently selected from moieties having an --NH.sub.2 radical and, ortho to the --NH.sub.2 radical, a radical selected from the group consisting of --NH.sub.2, --OH, and --SH.

  一种制备聚苯并咪唑，聚苯并噻唑和聚苯并咪唑的方法。在溶剂和催化剂的存在下，反应一氧化碳，具有一般式X.sup.1-Ar.sup.1-Z.sup.1的芳香卤素反应物和具有一般式Z.sup.2-Ar.sup.2-M.sup.1的芳香胺反应物，其中X.sup.1和Z.sup.1不是邻位，Z.sup.2和M.sup.1不是邻位，Z.sup.1和Z.sup.2中的一个是X.sup.2，另一个是M.sup.2，--Ar.sup.1--和--Ar.sup.2--分别独立地选自由6到约20个环碳和杂原子的芳香和杂芳香基团组成的群体，X.sup.1和X.sup.2各自独立地选自--I和--Br的群体，M.sup.1和M.sup.2各自独立地选自具有--NH.sub.2基团，并且在--NH.sub.2基团的邻位，选自由--NH.sub.2，--OH和--SH群体组成的基团。
• Metal complexes
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0141377A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  A symmetric 2 : 1 metal complex represented by the aeneral formula: where R is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having from 2 to 5 carbon atoms, an acyl group having from 2 to 5 carbon atoms, an aminocarbonyl group, an alkylaminocarbonyl group having from 2 to 5 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having from 1 to 3 carbon atoms, an aminosulfonyl group, an acylamino group having from 2 to 5 carbon atoms, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, m is an integer of from 1 to 4, when m is 2 or more, the plurality of R may be the same or different substituents, Q is -NHCO-Y-Z or -CONH-Y-Z (where Y is an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms, and Z is a quaternary ammonium group), M is a chromium atom or a cobalt atom, and X⊖ is an anion.

  由通式表示的对称 2 : 1 金属络合物： 其中 R 是氢原子、1 至 10 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、2 至 5 个碳原子的烷氧羰基、2 至 5 个碳原子的酰基、氨基羰基、2 至 5 个碳原子的烷氨基羰基、1 至 3 个碳原子的烷磺酰基、氨基磺酰基、2 至 5 个碳原子的酰氨基、硝基、氰基或卤素原子、具有 2 至 5 个碳原子的酰氨基、硝基、氰基或卤素原子，m 为 1 至 4 的整数，当 m 为 2 或 2 以上时，多个 R 可以是相同或不同的取代基，Q 为 -NHCO-Y-Z 或 -CONH-Y-Z（其中 Y 为具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基，Z 为季铵基团），M 为铬原子或钴原子，X⊖ 为阴离子。