1,3-bis(pyridin-2-ylimino)isoindoline-4,7-diol | 1268854-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(pyridin-2-ylimino)isoindoline-4,7-diol
• 英文别名: 1,3-bis(2-pyridylimino)-4,7-dihydroxyisoindole；(3Z)-1-(pyridin-2-ylamino)-3-pyridin-2-yliminoisoindole-4,7-diol
• CAS: 1268854-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₂
• 分子量: 331.334
• InChiKey: GWZJNLCMUOPNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(pyridin-2-ylimino)isoindoline-4,7-diol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-pyridylimino)-4,7-phenylene diacrylate isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过 TD-DFT 和加成环化工程获得具有双丙烯酸酯位点的高效荧光探针，用于从 GSH 和 Hcy 中高度灵敏地区分 Cys

  摘要：

  在本文中，一种高效且新颖的基于 1,3-双（2-吡啶基亚氨基）-4,7-二羟基异吲哚支架的双位点荧光探针 1,3-双（2-吡啶基亚氨基）-4,7-亚苯基二丙烯酸酯异吲哚已经设计并合成了用于检测半胱氨酸 (Cys) 的 (BPI-AC)。我们利用密度泛函理论（DFT）和瞬态密度泛函理论（TDDFT）计算，通过理论计算和实验测量研究了新型双识别基团荧光探针的化学结构及其荧光性质。和有机化学合成实验。首先，记录了荧光探针的几何形状。理论研究参数包括光谱参数、分子轨道、通过拟合多粒子系统中的电子密度获得反应位点和能垒 Δ。此外，通过体外实验对探针的光谱特性、选择性和抗干扰性能进行了系统的研究和验证。实验结果表明，使用该探针可以定量检测含1%二甲基亚砜的水溶液（pH 7.4）中的Cys。超大 Stokes 位移 (265 nm) 赋予探针低背景信号。最后，根据我们的理论计算和已有的实验数据，具有双识

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111088
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 calcium chloride 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(pyridin-2-ylimino)isoindoline-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 TD-DFT 和加成环化工程获得具有双丙烯酸酯位点的高效荧光探针，用于从 GSH 和 Hcy 中高度灵敏地区分 Cys

  摘要：

  在本文中，一种高效且新颖的基于 1,3-双（2-吡啶基亚氨基）-4,7-二羟基异吲哚支架的双位点荧光探针 1,3-双（2-吡啶基亚氨基）-4,7-亚苯基二丙烯酸酯异吲哚已经设计并合成了用于检测半胱氨酸 (Cys) 的 (BPI-AC)。我们利用密度泛函理论（DFT）和瞬态密度泛函理论（TDDFT）计算，通过理论计算和实验测量研究了新型双识别基团荧光探针的化学结构及其荧光性质。和有机化学合成实验。首先，记录了荧光探针的几何形状。理论研究参数包括光谱参数、分子轨道、通过拟合多粒子系统中的电子密度获得反应位点和能垒 Δ。此外，通过体外实验对探针的光谱特性、选择性和抗干扰性能进行了系统的研究和验证。实验结果表明，使用该探针可以定量检测含1%二甲基亚砜的水溶液（pH 7.4）中的Cys。超大 Stokes 位移 (265 nm) 赋予探针低背景信号。最后，根据我们的理论计算和已有的实验数据，具有双识

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111088

文献信息

• FLUORESCENT ISOINDOLINE DYES
  申请人：THOMPSON Mark E.

  公开号：US20120153266A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides a new class of excited state intramolecular charge transfer (ESIPT) dye compounds based on mono or dihydroxy substituted 1,3-bisiminoisoindole motif and metal complexes containing such compounds as ligands. The present invention also provides OLEDs containing the compound and/or metal complex as the emissive material.

  本发明提供了一类新的基于单或双羟基取代的1,3-双亚氨基异吲哚基团和含有这种化合物作为配体的金属配合物的激发态分子内电荷转移（ESIPT）染料化合物。本发明还提供了包含该化合物和/或金属配合物作为发光材料的OLED。
• Fluorescent isoindoline dyes
  申请人：Thompson Mark E.

  公开号：US09079885B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention provides a new class of excited state intramolecular charge transfer (ESIPT) dye compounds based on mono or dihydroxy substituted 1,3-bisiminoisoindole motif and metal complexes containing such compounds as ligands. The present invention also provides OLEDs containing the compound and/or metal complex as the emissive material.

  本发明提供了一种新型的基于单烷基或双羟基取代的1,3-双亚胺异吲哚基团的激发态分子内电荷转移（ESIPT）染料化合物和含有该化合物作为配体的金属配合物。本发明还提供了含有该化合物和/或金属配合物作为发光材料的OLED。
• Fluorescent Isoindoline Dyes
  申请人：The University of Southern California

  公开号：US20150318494A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides a new class of excited state intramolecular charge transfer (ESIPT) dye compounds based on mono or dihydroxy substituted 1,3-bisiminoisoindole motif and metal complexes containing such compounds as ligands. The present invention also provides OLEDs containing the compound and/or metal complex as the emissive material.

  本发明提供了一种基于单或双羟基取代的1,3-双亚砜异吲哚基团的激发态分子内电荷转移（ESIPT）染料化合物以及包含此类化合物作为配体的金属配合物。本发明还提供了包含该化合物和/或金属配合物作为发光材料的OLED。
• Substituted 1,3-Bis(imino)isoindole Diols: A New Class of Proton Transfer Dyes
  作者：Kenneth Hanson、Niral Patel、Matthew T. Whited、Peter I. Djurovich、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ol103106m

  日期：2011.4.1

  A new class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) dyes based on a 1,3-bis(imino)isoindole diol motif has been prepared. These molecules exhibit orange emission (similar to 600 nm) with a large apparent Stokes shift (> 6000 cm(-1)) and quantum efficiencies up to 45%. Selective modification of the substitutents can be used to shift the equilibrium between the enol and keto forms of the molecule in both the ground and excited states.
• US9079885B2
  申请人：——

  公开号：US9079885B2

  公开（公告）日：2015-07-14