2-(alpha-苯胺基苄基)-环己酮 | 737-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(alpha-苯胺基苄基)-环己酮
• 英文名称: 2-(phenyl(phenylamino)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(phenyl)(anilino)methyl]cyclohexanone；2-(phenyl(phenylamino)methyl)cyclohexan-1-one；2-<α-Anilino-benzyl>-cyclohexanon；2-[anilino(phenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 737-47-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: ITYLIHBJQIGSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(alpha-苯胺基苄基)-环己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Chloro-3,4-diphenyl-5,6-tetramethylenetetrahydro-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Modak, A. S.; Sahasrabudhe, S. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 980 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 N-苄叉苯胺 在 sodium tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(alpha-苯胺基苄基)-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Mannich-type reactions in a colloidal solution formed by sodium tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate as a catalyst in water

  摘要：

  Sodium tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl) borate [NaBAr4F] efficiently catalyzed the one-pot, three-component Mannich reaction of ketones with aromatic aldehydes and different anilines in water at an ambient temperature and afforded the corresponding beta-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.125

文献信息

• <i>β</i>-Amino Carbonyl Compounds from Iodine-Catalyzed Three Component Mannich Reactions and Evaluation of Their Antioxidant Activity
  作者：Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Özge Erken

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677443

  日期：2019.11.2

  preparation of b-amino carbonyl compounds, using molecular iodine as a catalyst at room temperature, from ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines (Scheme 1). The synthesized b-amino carbonyl compounds (4a-o) were purified by crystallization or column chromatography and were characterized by elemental analysis, IR, H NMR, C NMR, and GC-MS methods. A number of these compounds (4f-i, 4k-n) are novel

  多组分曼尼希反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成类型之一，在许多含氮天然产物和药物的合成中起着关键作用。曼尼希碱在抗炎、抗微生物、抗疟和抗癌药物的合成中具有非常重要的地位。它们用于石油、造纸和回收行业。文献中报道了几种使用 Amberlyst-15、布朗斯台德酸、路易斯酸和碱合成 b-氨基羰基化合物的方法。然而; 这些方法有一些缺点，包括使用昂贵的金属盐作为催化剂。鉴于这些发现，我们希望扩大碘作为合成 b-氨基羰基化合物催化剂的可能性。在这项工作中，我们描述了一种温和的，在室温下使用分子碘作为催化剂，从酮、芳香醛和芳香胺制备 b-氨基羰基化合物的方便、高效和一锅法（方案 1）。合成的b-氨基羰基化合物(4a-o)通过结晶或柱色谱纯化，并通过元素分析、IR、H NMR、C NMR和GC-MS方法表征。许多这些化合物 (4f-i, 4k-n) 是新的。使用 1,1-二苯基-2-苦基-肼 (DPPH)
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• Solvent-free Imino-Aldol Three-component Couplings on a Conveniently-prepared and Reusable Phosphoric Acid-Silica Gel Support
  作者：Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2004.1308

  日期：2004.10

  solvent-free procedure for the synthesis of β-amino carbonyl compounds in generally moderate to excellent yields has been developed. Three-component Mannich-type couplings between aldehydes (aromatic, aliphatic, alicyclic, and heterocyclic), aromatic amines and silyl enol equivalents proceeded smoothly on a conveniently prepared and reusable phosphoric acid-silica gel solid support.

  已经开发了一种新的无溶剂合成 β-氨基羰基化合物的方法，通常收率中等至极好。醛（芳香族、脂肪族、脂环族和杂环）、芳香族胺和甲硅烷基烯醇等价物之间的三组分曼尼希型偶联在方便制备且可重复使用的磷酸-硅胶固体载体上顺利进行。
• Chemoselective Activation of Aldimine in Preference to Aldehyde by the Combination of BF₃•OEt₂and Water: Novel Catalyst for the Mannich-type Reaction
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1246/cl.1999.947

  日期：1999.9

  Reported herein are that catalytic amount of conventional Lewis acids activated aldimines in preference to aldehydes, and addition of water to BF3•OEt2 accelerated the Mannich-type reaction significantly to afford β-amino carbonyl compounds in high yields.

  本文报告称，常规路易斯酸的催化量更倾向于活化醛亚胺而非醛，并且向BF3•OEt2中添加水显著加速了曼尼赫反应，从而以高产率获得了β-氨基羰基化合物。
• Three Component Mannich Reaction and 1,5-Benzodiazepine Synthesis Catalyzed by a Tetranitrile-Silver Complex
  作者：Gopalakrishnapanicker Krishnan、Radhakrishnan Sreerekha、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.2174/157017809787003188

  日期：2009.1.1

  This manuscript describes the first example of silver ion complex of a dendritic tetranitrile ligand catalyzed one-pot three component Mannich reaction and 1,5-benzodiazepine synthesis. The catalyst can be separated from the products by a change in the solvent. The catalyst is reusable.

  本文稿描述了首例树枝状四氰基配体银离子复合物催化的一锅三组分Mannich反应及1,5-苯并二氮卓合成。通过改变溶剂，催化剂可从产物中分离。该催化剂可重复使用。