2-(beta-吗啉基乙基)吡啶 | 59566-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(beta-吗啉基乙基)吡啶
• 英文名称: N-[2-(2-pyridyl)ethyl]morpholine
• 英文别名: 4-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-morpholine；4-(2-[2]Pyridyl-aethyl)-morpholin；4-[2-(2-pyridyl)ethyl]morpholine；N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]morpholine；2-<2-Morpholino-aethyl>-pyridin；2-(2-Morpholino-aethyl)-pyridin；4-(2-pyridin-2-ylethyl)morpholine
• CAS: 59566-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00023385
• 分子量: 192.261
• InChiKey: GRKACIXCRNRVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(beta-吗啉基乙基)吡啶 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 125.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 4-(2-哌啶-2-乙基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Chough, 1959, vol. 8, p. 335,349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-[2-(2-pyridyl)ethenyl]morpholine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以2%的产率得到2-(beta-吗啉基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吡啶的铑催化胺化：加氢胺化与氧化胺化

  摘要：

  阳离子铑配合物催化 2- 和 4- 乙烯基吡啶与仲胺的胺化。根据底物和反应条件，氧化胺化产生相应的烯胺 1a-8a 或加氢胺化产生 2-氨基乙基吡啶 1b-8b。在所有情况下都获得具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产物。对于机理研究，制备了含铑 (I) 环辛二烯和乙烯基吡啶 12 的新型阳离子配合物以及含有环辛二烯、乙烯基吡啶和吗啉 13 的配合物，并通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1121::aid-ejic1121>3.0.co;2-8

文献信息

• Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition
  作者：Sarah Abou-Shehada、Matthew C. Teasdale、Steven D. Bull、Charles E. Wade、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201403154

  日期：2015.3

  clean, mild and sustainable method for the functionalization of pyridines and their analogues is reported. A zinc‐based Lewis acid is used to activate pyridine and its analogues towards nucleophilic aromatic substitution, conjugate addition, and cyclization reactions by binding to the nitrogen on the pyridine ring and activating the pyridine ring core towards further functionalization.

  据报道，有一种清洁，温和且可持续的方法使吡啶及其类似物官能化。锌基路易斯酸通过与吡啶环上的氮结合并激活吡啶环核以进一步官能化，用于活化吡啶及其类似物，以实现亲核芳香族取代，共轭加成和环化反应。
• Aza-Michael-type addition reaction catalysed by a supported ionic liquid phase incorporating an anionic heteropoly acid
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.107

  日期：2016.3

  yields using the Aza-Michael-type addition of various amines to vinyl compounds catalysed by a supported ionic liquid incorporating an anionic heteropoly acid. Different catalysts, including Lewis acids, Brønsted acids and heteropoly acids were investigated in which heteropoly acids having dual Brønsted and Lewis acid characteristics were excellent catalysts. The ionic liquid incorporating a polytungstate

  在这项工作中，我们使用各种胺类的Aza-Michael型加成反应，并在负载有离子性杂多酸的负载型离子液体的催化下，在温和的条件下以高收率获得了取代胺。研究了包括路易斯酸，布朗斯台德酸和杂多酸在内的不同催化剂，其中具有布朗斯台德和路易斯酸双重特性的杂多酸是优异的催化剂。就产率而言，结合有负载在硅藻土磁性体上的聚钨酸根离子作为可磁分离的非均相催化剂的离子液体提供了最佳的结果。用磁体容易除去固体纳米催化剂。
• 3-Morpholino-2-heterocyclic-thiopropanamides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04118567A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  The compounds are 3-morpholino-2-heterocyclicthiopropanamides which are inhibitors of gastric acid secretion.

  这些化合物是3-吗啉基-2-杂环硫代丙酰胺，它们是胃酸分泌抑制剂。
• Exploring the acidic catalytic role of differently structured deep eutectic solvents in the aza-Michael addition of amines to 2-vinylpiridine
  作者：Marco Ballarotto、Federico Cappellini、Riccardo Maestri、Tiziana Del Giacco、Pietro Di Profio、Matteo Tiecco、Raimondo Germani

  DOI：10.1007/s00706-020-02660-z

  日期：2020.9

  chemistry. Deep Eutectic Solvents (DESs) are currently gaining relevance in this field thanks to their unique properties in terms of their “greenness” as well as in terms of their catalytic properties. In this work we developed an efficient protocol for the conjugate aza-Michael addition of amines to 2-vinylpyridine using 14 differently structured acid DESs as both reaction media and catalysts, so preventing

  摘要 在化学的最新研究中，寻求创新的绿色反应介质是一个突出的主题。由于其在“绿色”和催化性能方面的独特性能，深共晶溶剂（DES）目前在该领域越来越重要。在这项工作中，我们开发了一种有效的方案，使用14种不同结构的酸DES作为反应介质和催化剂，将胺类化合物在2乙烯基吡啶上进行氮杂-迈克尔共轭加成反应，从而防止了其他酸添加剂的使用。结果受DESs组分酸度的影响，显示DESs组分中弱酸的最佳结果，分离产率高达86％。氮杂-迈克尔反应是有机合成中C–N键形成的一种广泛使用的合成途径。尤其是，在2-乙烯基吡啶中添加胺可用于实现具有抗癌，抗心律不齐和止痛特性的药学上相关的化合物。将结果与文献中相同反应的结果进行比较，表明该方法是进行相关转化的便捷有效方法。 图形摘要
• Kurzmitteilungen. One-Flask Pyridylethylation of Amines by 2-(2-Pyridyl)-ethanolEinstufige Pyridylethylierung von Aminen mit 2-(2-Pyridyl)ethanol
  作者：Ivo C. Ivanov、Stoyan K. Karagiosov、Piroshka B. Sulay

  DOI：10.1002/ardp.19893220313

  日期：——

  The known methods for pyridylethylation of primary and secondary amines make use of 2‐(2‐halogenoethyl)‐pyridine or 2‐vinylpyridine as alkylating agents. The reaction of 2‐vinylpyridine, which is catalyzed by protic acids, is carried out with the hydrochlorides or acetates of the amines in alkoholic or aqueous media. Although the yields are thus good enough, the use of 2‐vinylpyridine has some disadvantages

  伯胺和仲胺的吡啶乙基化的已知方法使用 2-(2-卤代乙基)-吡啶或 2-乙烯基吡啶作为烷基化剂。由质子酸催化的 2-乙烯基吡啶与胺的盐酸盐或乙酸盐在醇或水介质中进行反应。虽然收率足够好，但使用 2-乙烯基吡啶由于其易聚合和高毒性而存在一些缺点。2-(2-吡啶基)-乙醇 (1) 已用于一些羧酸的吡啶乙基化，目的是引入保护基团。另一方面，众所周知，1 在酸性和碱性催化下很容易消除水以得到 2-乙烯基吡啶 (2)。