1-methyl-2-phenylbenzothiazolium iodide | 2783-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylbenzothiazolium iodide
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylbenzothiazolium iodide；N-methyl-2-phenylbenzothiazolium iodide；2-Phenylbenzthiazolium iodide；3-methyl-2-phenyl-benzothiazolium; iodide；3-Methyl-2-phenyl-benzothiazolium; Jodid；3-Methyl-2-phenylbenzothiazoliumiodid；3-Methyl-2-phenyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 2783-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₂NS*I
• 分子量: 353.226
• InChiKey: ZFEDXVCDSICCLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylbenzothiazolium iodide 在 溶剂黄146 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Sarin, Rakesh; Singh, Kamaljit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 132 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(3H)-苯并噻唑硫酮 在 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 生成 1-methyl-2-phenylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Pasenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。
• Direct Synthesis of 2,2-Diaryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazoles from 3-Methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione and Some Mechanistic Aspects
  作者：Kin-ya Akiba、Hiroaki Shiraishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.156

  日期：1979.1

  Reactions of 3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione (1) and 3-methyl-2-(methylthio)benzothiazoliumiodide with Grignard reagents gave 2,2-disubstituted 3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazole (2) as a major product as well as 2,2′-disubstituted 3,3′-dimethyl-2,2′,3,3′-tetrahydrobi(2-benzothiazolyl) (3). Reactions of 1 with organolithiums gave 2 as a major product. The results demonstrate that the formation of 3 is due to the presence of transition metals as an impurity in magnesium.

  3-甲基-2,3-二氢苯噻唑-2-硫酮（1）和3-甲基-2-（甲基硫）苯噻唑铵碘化物与格氏试剂反应，主要生成2,2-二取代的3-甲基-2,3-二氢苯噻唑（2），同时也生成2,2′-二取代的3,3′-二甲基-2,2′,3,3′-四氢双（2-苯噻唑基） （3）。1与有机锂化合物的反应也以2为主要产物。结果表明，3的形成是由于镁中存在过渡金属杂质。
• A new aspect on alkylation of benzothiazolines.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.25.1482

  日期：——

  A striking difference between the reactions of 3-methylbenzothiazoline derivatives with trimethyloxonium tetrafluoroborate and with methyl iodide has been found. Especially, by the treatment of 2, 2, 3-trimethylbenzothiazoline with methyl iodide, N-methyl-N-(o-methylthiophenyl)-N-isopropylideneiminium iodide has been obtained. Mechanism for the reaction was also proposed.

  研究发现，3-甲基苯并噻唑啉衍生物与四氟硼酸三甲基鏻的反应和与碘甲烷的反应有显著的不同。特别是用碘甲烷处理 2，2，3-三甲基苯并噻唑啉后，得到了 N-甲基-N-（邻甲基噻吩基）-N-异丙基亚胺鎓碘化物。还提出了该反应的机理。
• Reactions of sodium cyanoborohydride with benzothiazolium and Δ2-thiazolinium cations. Formation of benzothiazolines, thiazolidines and stable thiazaboroles
  作者：Harjit Singh、Rakesh Sarin、Kamaljit Singh、Rosalinda Contreras、Guillermo Uribe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81096-6

  日期：1989.1

  Sodium cyanoborohydride reduction of benzothiazolium and Δ2-thiazolinium cations give benzothiazolines and thiazolidines alongwith [[-(disubstituted amino) phenyl] and 2-(dialkylamino)ethyl]thio]boranecarbonitriles (-) and . Because of the heterocyclic structures formed through N→ B coordination and consequent chirality, the latter species constitute mixtures of two diastereomers which are exceptionally

  苯并噻唑的氰基硼氢化钠还原和Δ 2层-thiazolinium的阳离子，能benzothiazolines和噻唑烷地连同[[ - （二取代的氨基）苯基]和2-（二烷基氨基）乙基]硫代] boranecarbonitriles（- ）和。由于通过N→B配位和随后的手性形成的杂环结构，后一种物质构成了两种非对映异构体的混合物，这些非对映异构体对酸和碱格外稳定。
• Reductive dimerization of benzothiazolium salts
  作者：Aijaz Shaikh、Satyajit Sahoo、Seth R. Marder、Stephen Barlow、Swagat K. Mohapatra

  DOI：10.1039/d3ob01871g

  日期：2024.3.6

  bibenzo[d]thiazoles. The products were obtained in a moderate to good yield, and the structures were confirmed using single-crystal X-ray diffraction. The electrochemistry and further reactivity towards different oxidants of the dimeric compounds were studied; the 2,2′-bibenzo[d]thiazoles show oxidation potentials similar to that of ferrocene and are converted back to the corresponding benzothiazolium cations by

  使用Na:Hg (1 wt%)还原2-取代的3-甲基苯并噻唑鎓盐获得了三种不同类型的反应产物。根据2-取代基的不同，获得了两种类型的二聚化合物：2-环己基-、2-苯基-和2-(对甲苯基)-取代的物质被还原为相应的2,2'-联苯并[ d] ]噻唑，而它们的 2-(( p -OMe)C 6 H 4 )- 和 2-(( p -NMe 2 )C 6 H 4 )-取代的衍生物提供顺式-[1,4]苯并噻嗪[3,2 - b ][1,4]苯并噻嗪。此外，在分子O 2存在下，由联苯并[ d ]噻唑得到了新的二硫化物衍生物。产物以中等至良好的产率获得，并且使用单晶X射线衍射证实了结构。研究了二聚化合物的电化学和对不同氧化剂的进一步反应活性； 2,2'-联苯并[ d ]噻唑表现出与二茂铁相似的氧化电位，并被TCNQ等温和氧化剂转化回相应的苯并噻唑鎓阳离子。相比之下，苯并噻嗪基-苯并噻嗪在 THF 溶剂窗口中没有显示出氧化。