3-(dodecylamino)phenol | 63966-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(dodecylamino)phenol
• CAS: 63966-08-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: PDZKFCQKWYDNRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodecylamino)phenol 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-laurylaminocoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Alkylaminocoumarin-4-acetic acids as fluorescent probe for studies of drug-binding sites on human serum albumin.

  摘要：

  合成了9种具有不同烷基链长度的7-烷基氨基香豆酸-4-乙酸（I-IX），作为人血清白蛋白（HSA）药物结合位点特征化的荧光探针。在HSA存在下，I-IX的荧光被猝灭或增强，发射最大值向短波长移动。通过分析Scatchard和Job图，确定了与HSA结合的探针I-IX的结合常数和结合位点数量。竞争位移研究的结果表明，测试的探针的主要结合位点为HSA的位点2（地西泮位点）。利用探针IV的发射最大值与Z值之间的关系估算了位点2的极性，发现其与乙腈的极性相当。根据使用Corey-Pauling-Koltun分子模型获得的探针VIII的分子大小，简单尝试估算位点2区域，表明位点2的疏水裂缝深度约为21-25 Å。结合福斯特公式，基于荧光能量转移，估算HSA中孤立的色氨酸残基与结合在位点2的探针之间的距离为15-17 Å。目前的数据表明，I-IX作为荧光探针用于HSA位点2的特征化是有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.724
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 间苯二酚 在 calcium chloride 作用下， 生成 3-(dodecylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  7-Alkylaminocoumarin-4-acetic acids as fluorescent probe for studies of drug-binding sites on human serum albumin.

  摘要：

  合成了9种具有不同烷基链长度的7-烷基氨基香豆酸-4-乙酸（I-IX），作为人血清白蛋白（HSA）药物结合位点特征化的荧光探针。在HSA存在下，I-IX的荧光被猝灭或增强，发射最大值向短波长移动。通过分析Scatchard和Job图，确定了与HSA结合的探针I-IX的结合常数和结合位点数量。竞争位移研究的结果表明，测试的探针的主要结合位点为HSA的位点2（地西泮位点）。利用探针IV的发射最大值与Z值之间的关系估算了位点2的极性，发现其与乙腈的极性相当。根据使用Corey-Pauling-Koltun分子模型获得的探针VIII的分子大小，简单尝试估算位点2区域，表明位点2的疏水裂缝深度约为21-25 Å。结合福斯特公式，基于荧光能量转移，估算HSA中孤立的色氨酸残基与结合在位点2的探针之间的距离为15-17 Å。目前的数据表明，I-IX作为荧光探针用于HSA位点2的特征化是有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.724

文献信息

• The autorecycling oxidation of benzylamine by synthetic 8-hydroxy-5-deazaflavin derivatives
  作者：Ryoichi Hirayama、Masahiro Kawase、Tetsutaro Kimachi、Kiyoshi Tanaka、Fumio Yoneda

  DOI：10.1002/jhet.5570260509

  日期：1989.9

  Various 8-hydroxy-5-deazaflavin derivatives were synthesized as the model compounds of coenzyme F420-These compounds oxidized benzylamine to benzaldehyde more efficiently than the corresponding 8-unsubstituted 5-deazaflavins.

  合成了多种8-羟基-5-脱氮黄素衍生物作为辅酶F 420的模型化合物。这些化合物比相应的8-未取代的5-脱氮黄素更有效地将苄胺氧化为苯甲醛。
• Stabilisierung von chlorhaltigen Thermoplasten mit m-Aminophenolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0048222A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  Chlorhaltige Thermoplaste, enthaltend als Stabilisator ein m-Aminophenol-der Formel I, worin R1 Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder mit Hydroxy substituiertes Phenyl oder eine der Gruppen oder -CO-CH2-CO-CH3, R2 Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit C1-C4-Alkyl oder mit Hydroxy substituiertes Phenyl oder eine Gruppe -CH2CH2-CN, R3 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl oder Cyano, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R6 C1-C18-Alkyl oder C5-C7-Cycloalkyl bedeuten.

  一种含氯热塑性塑料，含有式 I 的间氨基苯酚作为稳定剂、 其中 R1 是氢、C1-C18 烷基、C5-C7 环烷基、任选被 C1-C4 烷基或羟基取代的苯基，或以下基团之一 或-CO-CH2-CO-CH3，R2 是氢、C1-C18 烷基、C5-C7 环烷基、任选被 C1-C4 烷基或羟基取代的苯基或基团 -CH2CH2-CN，R3 是氢、羟基、C1-C4 烷基、C2-C5 环烷氧基羰基、氨基羰基或氰基，R4 和 R5 相互独立地是氢或 C1-C4 烷基，R6 是 C1-C18 烷基或 C5-C7 环烷基。
• Novel Nile Blue derivatives as fluorescent probes for DNA
  作者：B. Rama Raju、Sarala Naik、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.007

  日期：2013.10

  Cationic dyes based on benzo[a]phenoxazinium chlorides either mono- or disubstituted with ethyl, octyl and dodecyl groups at the amino side chain at the 9-position of the tetracyclic ring, and possessing a propyl group at the 5-amino position were synthesised, characterised and used in photophysical studies with DNA and in agarose gel electrophoresis assays. Photophysical results showed that compounds with diethyl and octyl substituents intercalated in DNA above a phosphate dye ratio of 10. All compounds associated with DNA as evidenced by their use as coloured markers of migrating DNA bands in agarose gel electrophoresis experiments. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIRAYAMA, RYOICHI;KAWASE, MASAHIRO;KIMACHI, TETSUTARO;TANAKA, KIYOSHI;YON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1255-1259
  作者：HIRAYAMA, RYOICHI、KAWASE, MASAHIRO、KIMACHI, TETSUTARO、TANAKA, KIYOSHI、YON+

  DOI：——

  日期：——
• US4200466A
  申请人：——

  公开号：US4200466A

  公开（公告）日：1980-04-29