methyl 2-[(N-[cyano(phenyl)methyl]anilino)methyl]prop-2-enoate | 1363411-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-[(N-[cyano(phenyl)methyl]anilino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1363411-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: TWVMNVVTPPCLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(N-[cyano(phenyl)methyl]anilino)methyl]prop-2-enoate 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl 5-cyano-1,5-diphenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基取代的α-氨基腈的亲核膦催化的分子内迈克尔反应：通过5-内-trig环化的功能化吡咯烷环的构建。

  摘要：

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。

  DOI：

  10.1021/jo500418s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 苯基-苯基氨基-乙腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(N-[cyano(phenyl)methyl]anilino)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基取代的α-氨基腈的亲核膦催化的分子内迈克尔反应：通过5-内-trig环化的功能化吡咯烷环的构建。

  摘要：

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。

  DOI：

  10.1021/jo500418s

文献信息

• Construction of highly functional α-amino nitriles via a novel multicomponent tandem organocatalytic reaction: a facile access to α-methylene γ-lactams
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Zhe Zhuang、Yin-Zhi Fang、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c2ob07112f

  日期：——

  The first tertiary amine-catalyzed multicomponent tandem Strecker–allylic-alkylation (SAA) reaction has been developed, which provides a facile access to functionalized α-amino nitriles, which could be readily converted into α-methylene-γ-butyrolactams.

  已经开发出了第一个叔胺催化的多级串联Strecker-烯丙基烷基化（SAA）反应，该反应可轻松获得功能化的α-氨基腈，该腈可轻松转化为α-亚甲基-γ-丁内酰胺。
• Controllable Regioselective Construction of Both Functional α-Methylene-β- and -γ-amino Acid Derivatives Through an Organocatalyzed Tandem Allylic Alkylation and Amination
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Tian-You Qin、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201200642

  日期：2012.9

  A new controllable and regioselective allylic alkylation and amination reaction has been developed for the highly selective construction of compounds containing α-alkylidene-β-amino acid and α-methylene-γ-butyrolactam moieties. Furthermore, on the basis of this controllable strategy, multicomponent tandem reactions have also been accomplished. The subsequent transformations of the densely functionalized

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。
• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Intramolecular Michael Reactions of <i>N</i>-Allylic Substituted α-Amino Nitriles: Construction of Functionalized Pyrrolidine Rings via 5-<i>endo</i>-trig Cyclizations
  作者：Da En、Gong-Feng Zou、Yuan Guo、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/jo500418s

  日期：2014.5.16

  Pyrrolidine rings are common moieties for pharmaceutical candidates and natural compounds, and the construction of these skeletons has received much attention. α-Amino nitriles are versatile intermediates in synthetic chemistry and have been widely used in the generation of multiple polyfunctional structures. Herein, a novel nucleophilic phosphine-catalyzed intramolecular Michael reaction of N-allylic

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。