1-[1]naphthyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione | 197635-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1]naphthyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• 英文别名: 1-[1]Naphthyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；1,3-dihydro-1-(1-naphthalenyl)-2H-imidazole-2-thione；1-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole-2-thiol；3-naphthalen-1-yl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 197635-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD10696078
• 分子量: 226.302
• InChiKey: CCUUTWFOTOUSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1]naphthyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-[3-(1-Naphthalen-1-yl-1H-imidazole-2-sulfinyl)-propoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinone Derivatives and Their Inhibitory Activity on the Release of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid (12-HETE) from Platelets.

  摘要：

  寻找能够有效抑制12(S)-羟基二十碳四烯酸（12-HETE）释放的化合物，这种物质在多种循环系统疾病和动脉硬化的发病机制中扮演重要角色，最终引导我们发现了6-[4-(1-环己基-5-四唑基)丁氧]-3, 4-二氢-2(1H)-喹啉酮（西洛他唑）和含有唑类侧链的2(1H)-喹啉酮衍生物。合成了多种2(1H)-喹啉酮衍生物，并在体外测试了它们对人血小板的抑制活性。3, 4-二氢-6-[3-(1-邻甲基苯基咪唑-2-基)亚砜基丙氧]-2(1H)-喹啉酮（5k）是其中一种最有效的12-HETE释放抑制剂，其效能优于依斯可林。此外，亚砜化合物5k在大鼠体内表现出对血小板粘附的抑制活性。由于5k是外消旋体，因此合成了其对映体，并比较了它们在体外和体内的效能。 (S)-(+)-5k具有最佳的药理特性，并被选为进一步开发的候选药物。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1724
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 1-[1]naphthyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Marckwald, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备环硫脲化合物的方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN113735777B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了一种制备环硫脲化合物的方法，将金属氢化物悬于无水THF中搅拌，在搅拌过程中滴加环硫脲，加完后在室温下搅拌，然后加入二碘苯，继续在室温下搅拌，TLC监测反应完成。反应完成后，加入冰水和四氢呋喃淬灭反应，乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋干溶剂，加入适量硅胶粉拌样，快速柱层析分离，得到产品环硫脲化合物。本发明开发的无金属催化、原料廉价、非空气敏感的反应系统制备环硫脲化合物是非常有意义的。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20050054639A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Disclosed herein are compounds of formula Ar 1 —X—W—Ar 2 wherein Ar 1 and Ar 2 represent aryl groups characterized generally as aromatic heterocycles (e.g. imidazolyl or tetrazolyl) or carbocycles (e.g. phenyl or naphthalenyl); the aryl groups are optionally substituted or fused with other heterocycles or carbocycles; the aryl groups can bear substituents such as alkyl, halo or O-alkyl. X is a heteroatom, a valence bond or an optionally substituted divalent methylene, and W represents a spacer; typical spacers include divalent alkylene or alkylene-amido, -amido or -oxy radicals, which may optionally be substituted (e.g. hydroxyl or oxo). A typical compound is a derivative of 2-(N-napthalenyltetrazolylthio)-N-(2-nitrophenyl)acetamide. The compounds have inhibitory activity against Wild Type and single or double mutant strains of HIV.

  本文披露了公式Ar1-X-W-Ar2的化合物，其中Ar1和Ar2代表芳基基团，通常为芳香杂环（例如咪唑基或四唑基）或碳环（例如苯基或萘基），芳基基团可以选择性地与其他杂环或碳环取代或融合，芳基基团可以带有烷基，卤素或O-烷基等取代基。X是杂原子，价键或选择性取代的二价亚甲基，W代表间隔物；典型的间隔物包括二价烷基或烷基酰胺，-酰胺或-氧基基团，这些基团可以选择性地取代（例如羟基或氧代基）。典型的化合物是2-（N-萘基四唑基硫基）-N-（2-硝基苯基）乙酰胺的衍生物。这些化合物对HIV的野生型和单个或双重突变株具有抑制活性。
• Multicyclic compounds for use as melanin concentrating hormone antagonists in the treatment of obesity and diabetes
  申请人：Ammenn Jochen

  公开号：US20050272718A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer or prodrug thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.

  本发明涉及一种式 I 的黑色素浓缩激素拮抗剂化合物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶液剂、对映体或原药，可用于治疗、预防或改善与肥胖及相关疾病有关的症状。
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE EXEMPTS DE NUCLEOSIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004050643A3

  公开（公告）日：2004-09-10
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.20.2.6.2, page 48 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——