tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate | 924651-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 924651-54-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: VSMXVXAQMJBYJS-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,5R)-piperidine-3,4,5-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶的一种新的不对称合成途径

  摘要：

  已经描述了取代哌啶的不对称合成。β-环糊精或恶唑硼烷催化的α-叠氮基芳基酮不对称还原成相应的醇已被用作关键步骤以及闭环复分解和选择性二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.073
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(methoxymethoxy)but-3-enylcarbamate 在 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶的一种新的不对称合成途径

  摘要：

  已经描述了取代哌啶的不对称合成。β-环糊精或恶唑硼烷催化的α-叠氮基芳基酮不对称还原成相应的醇已被用作关键步骤以及闭环复分解和选择性二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.073

文献信息

• A new asymmetric synthetic route to substituted piperidines
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.073

  日期：2007.1

  An asymmetric synthesis of substituted piperidines has been described. β-Cyclodextrin- or oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction of α-azido aryl ketones to the corresponding alcohols has been employed as the key step along with ring closing metathesis and selective dihydroxylation.

  已经描述了取代哌啶的不对称合成。β-环糊精或恶唑硼烷催化的α-叠氮基芳基酮不对称还原成相应的醇已被用作关键步骤以及闭环复分解和选择性二羟基化反应。