5-amino-4-cyano-1-<(1-naphthyl)amino>thiazole | 134312-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-1-<(1-naphthyl)amino>thiazole
• 英文别名: 5-Amino-2-(1-naphthylamino)-1,3-thiazole-4-carbonitrile；5-amino-2-(naphthalen-1-ylamino)-1,3-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 134312-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S
• 分子量: 266.326
• InChiKey: FBQGUKYMSRIVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 、 1-萘异硫氰酸酯 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以74%的产率得到5-amino-4-cyano-1-<(1-naphthyl)amino>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aminopropanedinitrile 4-methylbenzenesulfonate (aminomalononitrile p-toluenesulfonate (tosylate)) with isothiocyanates

  摘要：

  Aminopropanedinitrile 4-methylbenzenesulfonate (ammoniopropanedinitrile or aminomalononitrile p-toluenesulfonate (tosylate)) reacts with alkyl and aryl isothiocyanates in 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) to give 5-amino-2-(alkylamino)-4-cyanothiazoles and 5-amino-2-(arylamino)-4-cyanothiazoles (2,5-diaminothiazole-4-carbonitriles), respectively, which react with amidines or ortho esters to afford 7-amino-2-(alkylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidines and 7-amino-2-amino-2-(arylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo00015a015

文献信息

• FREEMAN, FILLMORE;KIM, DARRICK S. H. L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N5, C. 4645-4648
  作者：FREEMAN, FILLMORE、KIM, DARRICK S. H. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of aminopropanedinitrile 4-methylbenzenesulfonate (aminomalononitrile p-toluenesulfonate (tosylate)) with isothiocyanates
  作者：Fillmore Freeman、Darrick S. H. L. Kim

  DOI：10.1021/jo00015a015

  日期：1991.7

  Aminopropanedinitrile 4-methylbenzenesulfonate (ammoniopropanedinitrile or aminomalononitrile p-toluenesulfonate (tosylate)) reacts with alkyl and aryl isothiocyanates in 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) to give 5-amino-2-(alkylamino)-4-cyanothiazoles and 5-amino-2-(arylamino)-4-cyanothiazoles (2,5-diaminothiazole-4-carbonitriles), respectively, which react with amidines or ortho esters to afford 7-amino-2-(alkylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidines and 7-amino-2-amino-2-(arylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidines.