2-(丁基氨基)-1-苯基乙醇 | 6273-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(丁基氨基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: (R/S)-2-(butylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(N-n-butylamino)-1-phenylethanol；2-(butylamino)-1-phenylethan-1-ol；2-(butylamino)-1-phenylethanol；2-butylamino-1-phenylethanol；2-butylamino-1-phenyl-ethanol；2-Butylamino-1-phenyl-aethanol
• CAS: 6273-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD12177787
• 分子量: 193.289
• InChiKey: PWMGSTNAUDACQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁基氨基)-1-苯基乙醇 在 四碘化二磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到1-butyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A MILD CYCLIZATION OF 2-AMINOALCOHOLS TO AZIRIDINES USING DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE

  摘要：

  室温下，2-氨基丙醇与四碘化二磷在苯中反应，可生成相应的氮丙啶，收率从好到中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2129
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(丁基氨基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Wrobel; Bobin; Karczewski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 6, p. 907 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium-<i>N</i>-lithiomethyldithiocarbamate: Neue<i>N</i>-Alkylaminomethylanion-Äquivalente
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Dieter Kornetzky

  DOI：10.1055/s-1988-27704

  日期：——

  Lithium N-Lithiomethyldithiocarbamates: New N-Alkylaminomethyl Anion Equivalents A new method for nucleophilic aminomethylation is described. It consists in the in situ conversion of a secondary methylamine to the lithium N-lithiomethyldithiocarbamate, subsequent reaction with one equivalent of an electrophile, and deprotection in a one-pot procedure to give the secondary amine substituted at the methyl group. By reaction with two equivalents of an alkyl iodide, alkyl N,N-dialkyldithiocarbamates, even mixed ones, are available too.

  锂N-锂基甲基二硫代氨基甲酸盐：新的N-烷基氨基甲基阴离子等价物 描述了一种新的亲核氨基甲基化方法。该方法包括将次级甲基胺原位转化为锂N-锂基甲基二硫代氨基甲酸盐，随后与一种电离子反应，并在一步法中去保护，以得到在甲基基团上取代的次级胺。通过与两个当量的烷基碘化物反应，也可以获得烷基N,N-二烷基二硫代氨基甲酸盐，甚至是混合的。
• A Thiophene-2-carboxamide-Functionalized Zr(IV) Organic Framework as a Prolific and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Helge Reinsch、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02608

  日期：2019.12.16

  side chain with the linker molecule. Compound 1' was able to heterogeneously catalyze the ring-opening reaction of epoxides with amines. Catalyst 1' exhibited significant yields as well as wide substrate scope in the ring opening of epoxides by means of amines. It also displayed better catalytic performance in comparison to known MOF catalysts such as Cu3(BTC)2, Fe(BTC) (BTC: 1, 3, 5-benzenetricarboxylate)

  通过使用传统的溶剂热方法合成了一种新的噻吩-2-甲酰胺官能化的Zr-UiO-66 MOF（1）。化合物1具有较高的热稳定性（在Ar气氛下高达340°C）和化学稳定性（在水中，1 M HCl和乙酸中）。活化形式为1（表示为1'）的氮物理吸附测量显示出BET表面积（781 m2 / g），尽管连接分子连接了庞大的侧链。化合物1'能够多相催化环氧化物与胺的开环反应。借助于胺，在环氧化物的开环中，催化剂1'表现出显着的产率以及宽的底物范围。与已知的MOF催化剂（例如Cu3（BTC）2，Fe（BTC）（BTC：1、3、5-苯三羧酸酯）和Zr-UiO-66）相比，它还显示出更好的催化性能。在没有催化剂1'的情况下，使用游离接头Zr（IV）盐进行了对照实验，证实了1'在催化反应中的排他性作用。建立催化剂1'的可重复使用性特征至多五个连续的催化循环。详细研究了连接分子，材料1和1'的合成，表征以及催化反应的机理。
• Diisopropoxyaluminium Trifluoroacetate: A New Promoter for Aminolysis of Epoxides
  作者：Sriram Rampalli、Sachin S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1055/s-2000-6235

  日期：——

  Aminolysis of symmetrical as well as unsymmetrical epoxides using various amines in the presence of diisopropoxyaluminium trifluoroacetate (DIPAT) as a new promoter gave 1,2-amino alcohols in excellent yields at room temperature with good to excellent selectivities.

  在室温下，使用不同的胺对对称和非对称环氧化物进行氨解反应，加入二异丙氧基氟丙酸铝（DIPAT）作为新的促进剂，得到了1,2-氨基醇，产率优秀，选择性良好至优秀。
• Synthesis of chiral oxazolidinone derivatives through lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Yan Zhang、Yang Zhang、Yansong Ren、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.08.004

  日期：2015.12

  The synthesis of enantioenriched oxazolidinone derivatives through lipase-catalyzed kinetic resolution is described. The synthesis comprised a two-step, cascade acylation in one pot, resulting in a range of oxazolidinone derivatives in good yields and excellent enantiopurities.

  描述了通过脂肪酶催化的动力学拆分合成对映体富集的恶唑烷酮衍生物。该合成在一锅中包括两步，级联酰化反应，从而产生了一系列具有良好收率和出色对映纯度的恶唑烷酮衍生物。
• Immobilized Pseudomonas sp. lipase: A powerful biocatalyst for asymmetric acylation of (±)-2-amino-1-phenylethanols with vinyl acetate
  作者：Deniz Yildirim、S. Seyhan Tükel

  DOI：10.1016/j.procbio.2013.04.019

  日期：2013.5

  gram of support (%) and recovered activity (%). A 4-factor and 3-level Box–Behnken design was applied for the acylation of (±)-2-(propylamino)-1-phenylethanol, a model substrate, with vinyl acetate and the asymmetric acylations of other (±)-2-amino-1-phenylethanols with different alkyl substituents onto nitrogen atom such as (±)-2-(methylamino)-1-phenylethanol, (±)-2-(ethylamino)-1-phenylethanol,

  摘要假单胞菌属。脂肪酶通过席夫碱的形成固定在戊二醛活化的 Florisil® 载体上，并通过用氰基硼氢化钠还原席夫碱来稳定。根据每克载体的结合蛋白 (%) 和恢复活性 (%) 评估固定性能。将 4 因子和 3 级 Box-Behnken 设计应用于 (±)-2-(丙基氨基)-1-苯基乙醇（模型底物）与乙酸乙烯酯的酰化以及其他 (±)-2 的不对称酰化-氨基-1-苯基乙醇在氮原子上具有不同的烷基取代基，例如 (±)-2-(甲氨基)-1-苯基乙醇、(±)-2-(乙氨基)-1-苯基乙醇、(±)-2-(丁氨基)-1-苯基乙醇和(±)-2-(己基氨基)-1-苯基乙醇在优化条件下进行。最佳条件为体积含水量为 1.8%，反应温度为 51.5 °C，乙酸乙烯酯与氨基醇的初始摩尔比为 1.92，固定化脂肪酶负载量为 47 mg mL-1。被测氨基醇的 (R)-对映异构体优先被酰化，反应完全发生在 2-氨基-