1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane | 22341-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(trimethylsilyloxy)tetraphenylethane；Bis-(trimethylsilicium)-benzpinakolat；1,1,2,2-Tetraphenyl-1,2-bis(trimethylsiloxy)ethane；trimethyl-(1,1,2,2-tetraphenyl-2-trimethylsilyloxyethoxy)silane
• CAS: 22341-08-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 510.824
• InChiKey: WTKVMIIQXATOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.6h， 以98%的产率得到2,2,2-三苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Acid Catalysis vs. Electron-Transfer Catalysis via Organic Cations or Cation-Radicals as the Reactive Intermediate. Are These Distinctive Mechanisms?

  摘要：

  Proton transfer to aromatic and olefinic donors (D) lends to the facile interchange of transient carbocations (DH+) and cation-radical (D+.). The same types of cation and cation-radical are reactive intermediates in the acid catalysis and the electron-transfer catalysis of such organic transformations as benzylic coupling, epoxide.-pinacol rearrangements and cis-trans isomerization of stilbenes when they are both carried out under otherwise identical reaction conditions, However, the rapid exchange of diamagnetic cations and paramagnetic cation-radicals blurs the traditional view of sepal ate electrophilic and homolytic processes, and rigorous experimental evidence is required to establish whether acid catalysis and electron-transfer catalysis actually represent distinct mechanistic categories.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0114
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二苯甲酮 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以68%的产率得到1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下微波促进羰基化合物与双（三甲基甲硅烷基）频哪醇的还原偶联

  摘要：

  摘要 羰基化合物与三甲基氯硅烷 (TMS-Cl) 在传统微波炉中在蒙脱石 K10 粘土上进行了短时间内的还原偶联，定量收率双（三甲基甲硅烷基）频哪醇。

  DOI：

  10.1080/00397919808007176

文献信息

• Langlebige α-metallierte methylradikale und deren dimere
  作者：Horst Hillgärtner、Wilhelm P. Neumann、Winfried Schulten、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92576-2

  日期：1980.11

  Persistent radicals R'2C.MR3(I), R'C.(MR3)2 (II) and RC???(MR3)OMR3 (III), R'  mostly Ph but also t-Bu, H, R'2  also 9-fluorenyl or 9-xanthenyl, M  Si, Ge, Sn, have been generated from the corresponding CH or CHal compounds or by addition of R3M. to ketones. Radicals I, II and III are investigated by ESR spectroscopy. A temperature-dependent equilibrium has been found between these radicals and

  持久性基团R” 2 C ^ 。MR 3（I），R'C 。（MR 3）2（II）和RC ???（MR 3）OMR 3（III）中，R '大多博士而且叔卜，H，R' 2 也9-芴基或9-呫吨基，男Si，Ge，Sn是由相应的CH或CHal化合物或通过添加R 3 M生成的。去酮。自由基I，II和III通过ESR光谱法研究。据研究，在这些自由基和它们的二聚体（IV）之间发现了温度相关的平衡。二聚体IV用酸重排，得到二芳基甲烷。自由基I在80°C时会自动氧化，生成苯并频哪醇衍生物，其自由基再次被氧化，并经历不同的裂解过程。在室温下，然而，二聚体IV是被O攻击2形成通过碎裂金属化二苯甲酮衍生物，其可通过UV光分裂成基团R 3中号。（MSi，Ge，Sn）和氧自由基，这些氧自由基通过介晶作用而高度稳定。
• Pinacol Cross‐Coupling Promoted by an Aluminyl Anion
  作者：Andrea O'Reilly、Matthew J. Evans、Claire L. McMullin、J. Robin Fulton、Martyn P. Coles

  DOI：10.1002/chem.202302999

  日期：2024.1.2

  The potassium aluminyl K[Al(NON)] (NON=[O(SiMe2NDipp)2]2−) is a suitable platform for the pinacol coupling of aldehydes and ketones. Isolating an intermediate allows unsymmetrical examples to be accessed via a sequential addition strategy. A rare example of a p-block ketyl complex was isolated, and DFT was used to confirm a carbon-based radical. Product release was achieved using an iodosilane, demonstrating

  铝基钾 K[Al(NON)] (NON=[O(SiMe 2 NDipp) 2 ] 2− ) 是醛和酮频哪醇偶联的合适平台。隔离中间体允许通过顺序添加策略访问不对称示例。分离出对位羰基配合物的罕见实例，并使用 DFT 来确认碳基自由基。使用碘硅烷实现产品释放，展示了生成闭合合成循环所需的步骤。
• Zarkadis, Antonios; Neumann, Wilhelm P.; Duennebacke, Dieter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 5, p. 1179 - 1186
  作者：Zarkadis, Antonios、Neumann, Wilhelm P.、Duennebacke, Dieter、Penenory, Alicia、Stapel, Ralf、Stewen, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Reductive coupling of carbonyl compounds with zinc and trimethylchlorosilane to produce O-silylated pinacols. Effect of ultrasonic waves
  作者：Jeung Ho So、Moon Kyeu Park、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/jo00260a015

  日期：1988.12
• Neumann,W.P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2279 - 2292
  作者：Neumann,W.P. et al.

  DOI：——

  日期：——