3-(1-naphthyl)imidazolidine-2-thione | 30488-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-imidazolidine-2-thione；1-naphthalen-1-ylimidazolidine-2-thione
• CAS: 30488-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: ABXQVILZWXJCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)imidazolidine-2-thione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Naphtho<1,2-d>-thiazolo<3,2-a>-2-imidazolin
  参考文献：
  名称：

  Neues Antihypertensivum der fusionierten Pseudothioharnstoff-Reihe: Naphtho[1,2-d]thiazolo[3,2-a]-2-imidazolin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110314
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 1-萘异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-(1-naphthyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮和相关化合物的合成和八胺能激动剂活性。

  摘要：

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1179

文献信息

• Tetramethyl Fluoro Formamidinium Hexafluorophoshate – An Improved Synthesis and Some New Uses.
  作者：Ulrik Boas、Brian Pedersen、J⊘rn B. Christensen

  DOI：10.1080/00397919808005964

  日期：1998.4

  Abstract A non-phosgene, cheap synthesis of Tetramethyl Fluoro Formamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) has been developed, and TFFH has been shown to be an useful reagent for preparation of isothiocyanates and hydrazides.

  摘要 已开发出一种非光气、廉价的四甲基氟甲脒六氟磷酸盐 (TFFH) 合成方法，并且 TFFH 已被证明是制备异硫氰酸酯和酰肼的有用试剂。
• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• Neues Antihypertensivum der fusionierten Pseudothioharnstoff-Reihe: Naphtho[1,2-d]thiazolo[3,2-a]-2-imidazolin
  作者：Kang-Chien Liu、Ching-Yun Shih、Julia Ying Tuan、Shung-Fang Chen

  DOI：10.1002/ardp.19783110314

  日期：——