E,E-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butadiene | 89773-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E,E-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butadiene
• 英文别名: (E,E)-1,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene；tert-butyl-[(1E,3E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 89773-25-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 314.616
• InChiKey: WDEPHXFOIPXLMQ-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 109.75h， 生成 (1S^*,2R^*,3R^*,5R^*,6R^*)-2,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-ethynyl-3-(methanesulfinoyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of a novel allenic cyclohexanoid epoxide from the fungus Eutypa lata

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the novel allenic cyclohexanoid epoxide 13 is reported. Key steps include Diels-Alder reaction between a 1,4-dioxygenatedbuta-1,3-diene 1 and a ketene equivalent 2 and the coupling of a mixed isopropenyl cuprate with propagylic sulfinate 10.

  DOI：

  10.1021/jo00043a035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰-1,3-丁二烯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 甲基锂 作用下， 生成 E,E-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of the cyclohexene oxide antibiotic eupenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a010

文献信息

• Diels–Alder reactions of alkyl 2H-azirine-3-carboxylates with furans
  作者：M. José Alves、Nuno G. Azoia、Jamie F. Bickley、A. Gil Fortes、Thomas L. Gilchrist、Ricardo Mendonça

  DOI：10.1039/b106985n

  日期：——

  the aziridine 2 by a Diels–Alder cycloaddition reaction. The hydrolysis of compound 2 leads to a dihydrofuranol 11 by cleavage of a C–N bond. X-Ray crystal structures of compounds 2 and 11 have been determined. Compound 2 reacts with alcohols in a similar way to give 2-alkoxy-2,5-dihydrofurans as mixtures of cis and trans isomers. The structures of these compounds have been determined from an X-ray crystal

  2-（2,6-二氯苯基）-2 H-叠氮基-3-羧酸甲酯 1和呋喃 给 氮丙啶 2通过狄尔斯-阿尔德环加成反应。这水解化合物2的C-N键断裂会生成二氢呋喃醇11。已经确定了化合物2和11的X射线晶体结构。化合物2与酒类以类似的方式得到2-烷氧基-2，5-二氢呋喃，为顺式和反式异构体的混合物。这些化合物的结构已经由一种甲基醚，反式异构体13的X射线晶体结构确定。的反应方位角 1 用1,3-二苯基异苯并呋喃导致形成两个异构的1：1加合物，这些加合物已被确定为内切和外切的产物 环加成，3和4。的内异构体3被转换为外定异构体4由热。在两次之间进行了类似的狄尔斯-阿尔德反应呋喃 和 2 H -azirine-3-羧酸苄基酯 6。水解与加合物7形成的呋喃再次产生二氢呋喃醇25作为主要产物以及三个次要产物，其中两个是由C-O键断裂产生的1-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇27和28。保护混合
• [4π + 2π] Cycloadditions of <i>N</i>-Acyl-Thioformamides
  作者：Yannick Vallee、Pierre-Yves Chavant、Sandra Pinet、Nadia Pelloux-Leon、Roger Arnaud、Vincenzo Barone

  DOI：10.1080/10426509708545522

  日期：1997.1.1

  Abstract Thiocarbonyl compounds, such as thioaldehydes and thioketones, are good dienophiles in the Diels-Alder reaction. Here we show that suitably substituted thioformamides can also be used in this reaction. A theoretical study of the [4π + 2π] cycloaddition of thiocarbonyls with butadiene has been performed and was used to determine the needed substituents.

  摘要 硫代羰基化合物，如硫醛和硫酮，是Diels-Alder反应中良好的亲二烯体。在这里，我们表明适当取代的硫代甲酰胺也可以用于该反应。已经进行了硫代羰基与丁二烯的 [4π + 2π] 环加成的理论研究，并用于确定所需的取代基。
• Synthesis of spiro-compounds related to fredericamycin A
  作者：Sharon M. Bennett、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c39860000878

  日期：——

  Spiro-compounds [e.g., (8), (13)] that resemble the four central rings of the antitumour agent fredericamycin A have been synthesized by methods that are based on (i) intramolecular acylation and high-pressure Diels–Alder chemistry [(5)→(8)] or (ii) radical spiro-cyclization [e.g., (11)→(13)].

  类似于抗肿瘤药腓特烈霉素A四个中心环的螺化合物[例如（8），（13）]已通过以下方法合成：（i）分子内酰化和高压Diels–Alder化学[[ 5）→（8）]或（ii）自由基螺环化[例如，（11）→（13）]。
• Rigby, James H.; Ateeq, Humy S.; Charles, Nelly R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1382 - 1396
  作者：Rigby, James H.、Ateeq, Humy S.、Charles, Nelly R.、Cuisiat, Stephane V.、Ferguson, Mark D.、Henshilwood, James A.、Krueger, A. Chris、Ogbu, Cyprian O.、Short, Kevin M.、Heeg

  DOI：——

  日期：——
• Rigby James H., Ateeq Humy S., Charles Nelly R., Cuisiat Stephane V., Fer+, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 4, S 1382-1396
  作者：Rigby James H., Ateeq Humy S., Charles Nelly R., Cuisiat Stephane V., Fer+

  DOI：——

  日期：——