N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylhydrazine-1-carbothioamide | 2078-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-(naphthalene-1-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide；4-[1]naphthyl-1-phenyl thiosemicarbazide；4-[1]Naphthyl-1-phenyl-thiosemicarbazid；1-Phenyl-4-α-naphthyl-thiosemicarbazid；1-anilino-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 2078-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: WDFWMHHYVKQJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  457.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylhydrazine-1-carbothioamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-hydroxy-1-[1]naphthyl-3-phenyl-tetrazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Busch; Schmidt, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-萘异硫氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)-2-phenylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基与环炔的生物正交点击和释放反应

  摘要：

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。

  DOI：

  10.1002/anie.201708790

文献信息

• Colorimetric Naphthalene-Based Thiosemicarbazide Anion Chemosensors with an Internal Charge Transfer Mechanism
  作者：Kristina N. Farrugia、Damjan Makuc、Agnieszka Podborska、Konrad Szaciłowski、Janez Plavec、David C. Magri

  DOI：10.1002/ejoc.201600509

  日期：2016.9

  N–H bond. Compound 4 with a methylene spacer between the naphthalene and thiosemicarbazide moieties was deliberately designed as a fluorescent photoinduced electron-transfer anion (PET) sensor. However, the methylene spacer did not prevent delocalization of the HOMO orbital between the planar aromatic ring and the thiosemicarbazide unit as expected on the basis of the “fluorophore–spacer–receptor” PET

  合成了一系列用萘和4-硝基苯基或苯基单元取代的氨基硫脲阴离子化学传感器。通过使用 1H、13C DEPT 和 15N NMR 光谱对分子进行表征。在 DMSO、DMSO/H2O (9:1 v/v) 和乙腈与氢氧化物、氟化物、醋酸盐、次磷酸盐和氯化物阴离子中，通过紫外/可见吸收和荧光光谱研究了化合物 1-4 的阴离子结合特性。使用含硝基化学传感器 2-4 观察到显着的颜色变化，除氯离子外，所有阴离子均归因于内部电荷转移机制。1H/13C/15N NMR 滴定研究和 DFT 和电荷分布计算支持涉及中心 N-H 键去质子化的机制。在萘和氨基硫脲部分之间具有亚甲基间隔基的化合物 4 被有意设计为荧光光致电子转移阴离子 (PET) 传感器。然而，亚甲基间隔并没有阻止平面芳香环和氨基硫脲单元之间的 HOMO 轨道的离域，正如基于“荧光团-间隔-受体”PET 模型所预期的那样。
• Becker, H. G. O.; Hoffmann, Gerda; Gwan, Kim Mun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 325 - 337
  作者：Becker, H. G. O.、Hoffmann, Gerda、Gwan, Kim Mun、Knuepfer, L.

  DOI：——

  日期：——
• THE REACTIONS OF SOME CARBONYL COMPOUNDS WITH PHENYLHYDRAZINE
  作者：L. Chas. Raiford、Wilbur T. Daddow

  DOI：10.1021/ja01355a058

  日期：1931.4
• Dixon, Journal of the Chemical Society, 1892, vol. 61, p. 1021 Anm.
  作者：Dixon

  DOI：——

  日期：——
• BECKER, H. G. O.;HOFFMANN, GERDA;GWAN, KIM MUN;KNUPFER, L., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 3, C. 325-337
  作者：BECKER, H. G. O.、HOFFMANN, GERDA、GWAN, KIM MUN、KNUPFER, L.

  DOI：——

  日期：——