4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 26664-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,5-dihydrobenzo[g][1,2]benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 26664-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SIEQWUQDMVYAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.5%的产率得到4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  三环异恶唑类衍生物，本发明属于医药技术领域，提供了如通式(I)的化合物及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药和它们的制备方法。本发明的化合物对各种浅部和深部真菌具有良好的抗真菌活性，与现有临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒性、抗真菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。

  公开号：

  CN107311995B
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以3.60 g的产率得到4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  三环异恶唑类衍生物，本发明属于医药技术领域，提供了如通式(I)的化合物及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药和它们的制备方法。本发明的化合物对各种浅部和深部真菌具有良好的抗真菌活性，与现有临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒性、抗真菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。

  公开号：

  CN107311995B

文献信息

• 二氢萘并异噁唑类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：徐瑛

  公开号：CN111454229B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于药物合成技术领域，提供了如通式所示的二氢萘并异噁唑类衍生物及其制备方法，本发明还公开了所述二氢萘并异噁唑类衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用，MTT结果显示，该类化合物对多种肿瘤细胞具有显著的抑制作用。
• 二氢萘并[2,1-d]异噁唑酰胺类衍生物及其在抗肿瘤药物的应用
  申请人：守恒（厦门）医疗科技有限公司

  公开号：CN113292554A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于药物化学技术领域，尤其涉及二氢萘并[2,1‑d]异噁唑酰胺类衍生物和制备方法，及其作为CYP1B1抑制剂在抗肿瘤药物中的应用。本发明CYP1B1抑制剂在肿瘤治疗中的研究，为开发具有靶向性和低毒副作用的抗肿瘤药物提供新的思路。CYP1B1酶抑制剂与传统的抗肿瘤药物联合用药可以明显提高药物的抗肿瘤活性，提高特异性和有效性，具有更为广阔的发展前景。本发明通过实验结果显示，本课题组合成的二氢萘并[2,1‑d]异噁唑酰胺类衍生物具有开发抗肿瘤药物增敏剂的前景。
• 4,5-二氢萘并异噁唑类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：守恒（厦门）医疗科技有限公司

  公开号：CN113416171A

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及本发明属于药物化学技术领域，尤其涉及4,5‑二氢萘并异噁唑类衍生物和制备方法，及其作为CYP1B1抑制剂在抗肿瘤药物中的应用。本发明的提供一种通式(I)所示的新型4,5‑二氢萘并异噁唑类衍生物，及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药；本发明所述CYP1B1酶抑制剂与传统的抗肿瘤药物联合用药可以提高药物的抗肿瘤活性，提高特异性和有效性，具有更为广阔的发展前景。本发明通过MTT实验显示，本课题组合成的4,5‑二氢萘并异噁唑类衍生物具有开发抗肿瘤药物增敏剂的前景。
• Design, synthesis and evaluation of benzoheterocycle analogues as potent antifungal agents targeting CYP51
  作者：Shizhen Zhao、Peng Wei、Mengya Wu、Xiangqian Zhang、Liyu Zhao、Xiaolin Jiang、Chenzhou Hao、Xin Su、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.054

  日期：2018.7

  To further enhance the anti-Aspergillus efficacy of our previously discovered antifungal lead compound 1, a series of benzoheterocycle analogues were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antifungal activity. The most promising compounds 13s and 14a exhibited excellent antifungal activity against C. albicans, C. neoformans, A. fumigatus and fluconazole-resistant C. albicans strains, that was superior or comparable to those of the reference drugs fluconazole and voriconazole. GC-MS analyses suggested that the novel compound 13s might have a similar mechanism to fluconazole by inhibiting fungal lanosterol 14 alpha-demethylase (CYP51). Furthermore, compounds 13s and 14a exhibited low inhibition profiles for various human cytochrome P450 isoforms as well as excellent blood plasma stability. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three-Component Coupling Approach to Trachyspic Acid
  作者：Daniel C. Schmitt、Leighann Lam、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol202002r

  日期：2011.10.7

  Three-component coupling of the lithium enolate of t-BuOAc, silyl glyoxylate, and an alpha,beta-unsaturated ketone enables the rapid construction of the trachyspic acid carbon skeleton. A 3,4-disubstituted isoxazole is utilized to mask the C7/C9 dicarbonyl. New enolsilane/nitrile-oxide cycloadditions enable the preparation of various 3,4-disubstituted isoxazoles that are challenging to access by other means.