cyclooctylidenemalononitrile | 40106-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclooctylidenemalononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, cyclooctylidene-；2-cyclooctylidenepropanedinitrile
• CAS: 40106-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: KEAAYSLVXYFMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctylidenemalononitrile 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methylsulfanyl-1-pyridin-4-yl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核酸组分及其类似物：一种用于从吡啶-2(1H)-硫辛基中合成一类新的联吡啶和二杂环-硝基硫糖苷的新型有效方法

  摘要：

  摘要描述了利用杂环取代的吡啶-2(1H)-硫酮和 α-溴葡萄糖或 α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分的反应，合成了一类新的联吡啶和双杂环氮硫糖苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120014820
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 丙二腈 在 吗啉 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到cyclooctylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂的无凝结 酮类 和 丙二腈 由...催化 甲磺酸/吗啉系统

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。

  DOI：

  10.1039/b820901d

文献信息

• Solvent-free condensations of ketones with malononitrile catalysed by methanesulfonic acid/morpholine system
  作者：M. Góra、B. Kozik、K. Jamroży、M. K. Łuczyński、P. Brzuzan、M. Woźny

  DOI：10.1039/b820901d

  日期：——

  The preparation of ylidenemalononitriles viaKnoevenagel condensations of ketones with malononitrile under solvent-free conditions is described. Good yields and short reaction time are the features observed with methanesulfonic acid (MSA)/morpholine used as the catalyst. The wide applicability of the protocol is shown by the fact that not only unconjugated, but also aryl-alkyl ketones gave satisfactory

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。
• Visible-Light-Mediated Intermolecular Radical Conjugate Addition for the Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Lei Li、Lili Fang、Weiping Wu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01724

  日期：2020.7.17

  The visible light-driven organophotoredox catalysis is reported for the construction of vicinal quaternary carbon centers. Intermolecular conjugate addition of alkyl radicals, derived from 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones, to Michael acceptors under blue light irradiation and rhodamine B catalysis allows the facile assembly of diverse, vicinal secondary/quaternary, tertiary/quaternary, and

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。
• Expanding the scope of Et3B/O2-mediated coupling reactions of O,Te-acetal
  作者：Daigo Kamimura、Masanori Nagatomo、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.023

  日期：2016.12

  using diverse electrophilic double bonds. Ethyl radical derived from Et3B under air cleaved the C–Te bond of 2 to generate α-alkoxy bridgehead radical I, which reacted with cycloalkenones, cycloalkylidenemalononitriles, allyl halides, and imines at or below ambient temperature. These intermolecular reactions from O,Te-acetal 2 were mild and versatile, and were superior to those of O,Se-acetal 1 in

  Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛2的自由基偶联反应是通过使用各种亲电双键进行的。空气中从Et 3 B衍生的乙基在2的C-Te键上断裂，生成α-烷氧基桥头基I，在室温或低于环境温度下，它与环烯酮，环烷基亚甲基丙二腈，烯丙基卤和亚胺反应。O，Te-乙缩醛2的这些分子间反应温和，多用途，优于O，Se-乙缩醛1的分子间反应在效率和基材范围方面。总共描述了14个新的偶联反应和9个改进的偶联反应，所有这些反应都实现了将功能化碳单元安装在三恶唑金刚烷的空间位阻桥头位置。
• Application of α-Alkoxy Bridgehead Radical for Coupling of Oxygenated Carbocycles
  作者：Daisuke Urabe、Hiroki Yamaguchi、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol201758a

  日期：2011.9.16

  developed. An α-alkoxy bridgehead radical was employed as the key reactive intermediate due to its potent reactivity, minimum steric interaction, and predestined stereochemical outcome. The radical of the trioxadamantane structure, generated from the O,Se-acetal, was reacted with electron-deficient cyclic olefins of various ring sizes. Intermolecular formation of sterically congested linkages between

  开发了一种用于组装高度氧化的碳环的新偶联方法。由于其强大的反应活性，最小的空间相互作用和预定的立体化学结果，α-烷氧基桥头基被用作关键的反应中间体。由O，Se-乙缩醛产生的三恶金刚烷结构的自由基与各​​种环大小的缺电子的环状烯烃反应。分子间形成两个四取代碳之间的空间拥塞的键和该方法在三组分偶联中的应用是两个重要的成就。
• An easy protocol for the domino synthesis of diversely functionalized spirocarbocycles and their biological evaluation
  作者：SELVARANGAM E KIRUTHIKA、PARAMASIVAN T PERUMAL、C BALACHANDRAN、S IGNACIMUTHU

  DOI：10.1007/s12039-013-0560-1

  日期：2014.1

  reported. This consists of a series of steps including Knoevenagel condensation followed by intermolecular vinylogous Michael addition and intramolecular cyclization. The synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity and the compounds exhibited moderate to excellent activities. Synopsis: A base catalyzed domino reaction for the synthesis of spirocarbocycles in excellent yields

  据报道，使用查耳酮和乙烯基丙二腈，碱催化的多米诺反应以优异的产率合成了螺碳环。这包括一系列步骤，包括Knoevenagel缩合，随后是分子间乙烯基Michael加成和分子内环化。评价合成的化合物的抗微生物活性，并且该化合物表现出中等至优异的活性。 概要：报道了使用查耳酮和乙烯基丙二腈以优异的产率合成螺碳环的碱催化的多米诺反应。这包括一系列步骤，包括Knoevenagel缩合，随后是分子间乙烯基Michael加成和分子内环化。评价合成的化合物的抗微生物活性，并且该化合物表现出中等至优异的活性。