naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-phenyl-amine | 21431-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-phenyl-amine
• 英文别名: Naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-phenyl-amin；N-phenylbenzo[e][1,3]benzothiazol-2-amine
• CAS: 21431-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: FXUKKISUVQTAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-phenyl-amine 、 碘甲烷 生成 methyl-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-phenyl-amine 、 2-anilino-1-methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium; picrate
  参考文献：
  名称：

  Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1668,1670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1668,1670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Green Approach to 2-Substituted Benzo- and Naphthothiazoles via N-bromosuccinimide/Bromide-Mediated C(aryl)-S Bond Formation
  作者：Ainka T. Brown、Nadale K. Downer-Riley

  DOI：10.3390/molecules27227876

  日期：——

  coupling of isothiocyanates with amines under mild conditions using N-bromosuccinimide/tetrabutylammonium bromide in 1,2-dimethoxyethane (DME) under ambient conditions. The reactions produce moderate to excellent yields with good functional group tolerance and avoid the use of harsh thermal conditions, corrosive reagents, halogenated solvents, toxic metal salts, and expensive metal catalysts, and are amenable

  2-取代的苯并噻唑和萘并噻唑已通过苯基硫脲和活化的硫代苯甲酰苯胺的分子内环化或异硫氰酸酯与胺在温和条件下在环境条件下在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 中使用N-溴代琥珀酰亚胺/四丁基溴化铵进行分子内环化而方便地制备。该反应产生中等至优异的产率，具有良好的官能团耐受性，避免使用苛刻的热条件、腐蚀性试剂、卤化溶剂、有毒金属盐和昂贵的金属催化剂，并且适用于克级制备。
• Pentimalli, Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1957, vol. 39, p. 7,-11
  作者：Pentimalli

  DOI：——

  日期：——
• Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1668,1670
  作者：Desai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hunter et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 784,787
  作者：Hunter et al.

  DOI：——

  日期：——