N³-naphthalen-2-yl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine | 37627-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N³-naphthalen-2-yl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine
• 英文别名: 3-N-naphthalen-2-yl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 37627-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• mdl: MFCD27950126
• 分子量: 225.253
• InChiKey: WGMFRJYNDCEQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-naphthalen-2-yl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine 、 2-Bromo-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61 %的产率得到1-((2-bromo-4-chloro-5-methylphenyl)sulfonyl)-N3-(naphthalen-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发发现三甲氧基苯基-1,2,4-三唑磺酰胺作为有效的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  一种独特的受天然产物启发的策略使得能够发现三甲氧基苯基-1,2,4-三唑并磺酰胺作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。开发了化学和区域选择性合成方法。化合物16被发现是微管蛋白聚合的有效抑制剂。它使细胞停滞在 G2/M 阶段并诱导多核细胞的形成，最终导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300562
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 N³-naphthalen-2-yl-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  [FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014006066A1

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140010783A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了I式化合物：其中I式中的变量根据本文所述定义。还公开了包含这些化合物的药物组合物，并公开了使用I式化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2870143B1

  公开（公告）日：2017-05-17
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014006066A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• Natural‐Product‐Inspired Discovery of Trimethoxyphenyl‐1,2,4‐triazolosulfonamides as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Vajja Krishna Rao、Anvesh Ashtam、Dulal Panda、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1002/cmdc.202300562

  日期：2024.1.2

  natural product-inspired strategy has enabled to discover trimethoxyphenyl-1,2,4-triazolo-sulfonamides as potential tubulin polymerization inhibitors. A chemo- and regio-selective synthetic approach was developed. Compound 16 was found to be a potent inhibitor of tubulin polymerization. It arrested cells at the G2/M stage and induced the formation of multi-nucleated cells, ultimately leading to cell

  一种独特的受天然产物启发的策略使得能够发现三甲氧基苯基-1,2,4-三唑并磺酰胺作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。开发了化学和区域选择性合成方法。化合物16被发现是微管蛋白聚合的有效抑制剂。它使细胞停滞在 G2/M 阶段并诱导多核细胞的形成，最终导致细胞死亡。