N-(1-propyl-3-butenyl)aniline | 101246-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-propyl-3-butenyl)aniline
• 英文别名: N-(hept-1-en-4-yl)benzenamine；Phenyl-(1-propyl-but-3-enyl)-amine；N-hept-1-en-4-ylaniline
• CAS: 101246-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: MAHSKGJTNYQNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-propyl-3-butenyl)aniline 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-甲基-2-正丙基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3
• 作为产物：
  描述：

  C-Propyl-N-phenyl-nitron 在 镍 氢气 、 氢气 作用下， 反应 40.0h， 生成 N-(1-propyl-3-butenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚与硝酮和腈氧化物的区域选择性环加载反应。高烯丙胺的合成

  摘要：

  烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚区域选择性地添加到硝酮和腈氧化物中，以良好的产率得到相应的异恶唑烷和异恶唑啉。N-O 键的氢化裂解...

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1049

文献信息

• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Electrochemical Allylation Reactions of Simple Imines in Aqueous Solution Mediated by Nanoscale Zinc Architectures
  作者：Jing-Mei Huang、Xu-Xiao Wang、Yi Dong

  DOI：10.1002/anie.201004852

  日期：2011.1.24

  I zinc we're alone now: The title reactions were achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes in aqueous solution. A preliminary study on the relationship of reaction activity and surface morphology showed that the deposited zinc powders with nanoscale architectures had very high activity.

  锌，我们现在很孤单：标题反应是在一个不分隔的小室中完成的，该小室装有一对在水溶液中的锌电极。对反应活性与表面形态关系的初步研究表明，具有纳米结构的沉积锌粉具有很高的活性。
• A Simple and Efficient Method for the Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalyzed by Indium Triflate
  作者：A. Narsaiah、J. Kumar、P. Narsimha

  DOI：10.1055/s-0029-1219762

  日期：2010.5

  Indium triflate catalyzes efficiently the one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and allyltributylstannane to afford the corresponding products of homoallylic amines in excellent yields at room temperature. All reactions were carried out using the catalyst in 10 mol%. This methodology was successfully applied to a variety of aldehydes and amines. aldehydes - amines - allyltributylstannane

  三氟甲磺酸铟有效地催化醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以优异的收率得到相应的均烯丙基胺产物。所有反应均使用10摩尔％的催化剂进行。该方法已成功应用于各种醛和胺。 醛-胺-烯丙基三丁基锡烷-三氟甲磺酸铟-均烯丙基胺
• Synthesis and In Vitro Antigungal Properties of 4-Aryl-4-Narylamine-1-butenes and Related Compounds
  作者：V. Kouznetsov、J. Urbina、A. Palma、S. López、C. Devia、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.3390/50300428

  日期：——

  A new series of 4-aryl and 4-alkyl-4-N-arylamine-1-butenes (homoallylamines) were synthesized and some of them transformed to 4-aryl or alkylquinolines. All of them showed strong antifungal activities against human pathogenic fungi in vitro, being Epidermophyton floccosum the most susceptible species.

  合成了一系列新的 4-芳基和 4-烷基-4-N-芳基胺-1-丁烯（homoallyamines），其中一些转化为 4-芳基或烷基喹啉。它们在体外均对人体致病真菌表现出较强的抗真菌活性，其中以絮状表皮癣菌最为敏感。
• Zirconium-Mediated Coupling Reactions of Amines and Enol or Allyl Ethers: Synthesis of Allyl- and Homoallylamines
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、José M. Zapico、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305374

  日期：2004.1.5

  zirconium-mediated synthesis of allylamines from simple amines and enol ethers is described. This strategy also allows the synthesis of amino alcohol derivatives containing a Z double bond in their structure when 2,3-dihydrofuran is used. Simple conventional modification of these amino alcohols leads to 2-substituted piperidine derivatives. By applying this approach, a formal total synthesis of the alkaloid

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。