5,7-exo-diphenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one | 114491-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,7-exo-diphenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: 5,7-exo-diphenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one；(1R,5S,7S)-5,7-diphenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 114491-38-2；126156-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: UEMYMMBULUUMBH-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-exo-diphenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑卡宾的串联环化-环加成反应。过程的范围和机械细节

  摘要：

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs

  DOI：

  10.1021/ja00164a034

文献信息

• Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of α-Diazo Ketones with Aromatic Aldehydes using Dirhodium(II) Tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-valinate]
  作者：Hideyuki Tsutsui、Naoyuki Shimada、Takumi Abe、Masahiro Anada、Makoto Nakajima、Seiichi Nakamura、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.200600591

  日期：2007.3.5

  example of the enantioselective intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral dirhodium(II) catalyst-associated carbonyl ylide with an aromatic aldehyde dipolarophile is described. The tandem carbonyl ylide formation/cycloaddition reactions of 1-diazo-5-aryl-2,5-pentanediones with aromatic aldehydes using dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-valinate] as a catalyst provide exclusively

  描述了手性dirhodium（II）催化剂相关的羰基内酯与芳香醛双极性亲和剂的对映选择性分子间1,3-偶极环加成的第一个成功实例。以四（二）- [ N-苯-稠合-邻苯二甲酰-（S）-戊酸]为催化剂，提供了1-重氮-5-芳基-2,5-戊二酮与芳族醛的串联羰基内酯形成/环加成反应。仅在ex的92％ee内才有exo环加成物。