2-(三氟甲基)苯并噻唑 | 14468-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole；2-Trifluormethyl-benzthiazol；2-(Trifluoromethyl)benzothiazole
• CAS: 14468-40-7
• 化学式: C₈H₄F₃NS
• 分子量: 203.188
• InChiKey: TWIPCCMPIAFOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C
• 密度：
  1.453
• 闪点：
  65 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以89 %的产率得到4,5,6,7-tetrabromo-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-(五氟硫基)-1,3-苯并噻唑和2-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑的硝化和溴化

  摘要：

  研究了2-(五氟硫基)-和2-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑的硝化和卤化反应。先前未描述的单硝基取代的1,3-苯并噻唑(4-硝基-2-(五氟硫基)-1,3-苯并噻唑、4-硝基-2-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑和6的制备方法开发了一种合成先前已知的 6-硝基-2-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑的新方法。该过程涉及2-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑与NH 4 NO 3在TFAA中在室温下的反应。基于2-取代1,3-苯并噻唑与NBS在TFA-H中反应制备2-取代4,5,6,7-四溴-1,3-苯并噻唑的有效方法提出了室温下的2 SO 4 。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03197-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到2-(三氟甲基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可回收的铜催化邻卤代苯胺和金属硫化物的环化：一种高效实用的取代苯并噻唑

  摘要：

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112115

文献信息

• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND ITS USE FOR CONTROL OF AN ARTHROPOD PEST<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION POUR LUTTER CONTRE UN ARTHROPODE NUISIBLE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011043404A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A heterocyclic compound represented by formula (1): wherein A1, A2, R1, R2, R3, R4, n and so on are defined in that description, has an excellent control effect on arthropod pests and is useful for control of arthropod pests.

  一种由化学式（1）表示的杂环化合物：其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、n等如描述中所定义，对节肢动物害虫具有优异的控制效果，并可用于控制节肢动物害虫。
• Copper-Promoted Cycloaddition of α-Methylenyl Isocyanides with Benzothiazoles: Tunable Access to Benzo[<i>d</i>]imidazothiazoles
  作者：Jian Wang、Jing Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02694

  日期：2015.11.6

  benzothiazoles. When the C2 position of benzothiazole is linked to a C–H or C–C bond, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles are obtained through a novel rearrangement via C–S bond cleavage and formation of a new C–S bond. When 2-chloro- or 2-bromobenzothiazoles are used under the same reaction conditions, the isomeric benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles are formed selectively. These reactions proceed smoothly in moderate

  通过α-亚甲基异氰化物与苯并噻唑的铜促进的环加成反应，已开发出可调谐途径生成苯并[ d ]咪唑并噻唑的两种异构体。当苯并噻唑的C2位置与C–H或C–C键相连时，通过C–S键的裂解和新C的形成，通过新颖的重排可以获得苯并[ d ]咪唑基[2,1- b ]噻唑–S键。当在相同反应条件下使用2-氯-或2-溴苯并噻唑时，选择性地形成异构体苯并[ d ]咪唑并[5，1- b ]噻唑。这些反应在室温下以中等至极好的收率顺利进行，并且可以容忍各种官能团。
• One-Pot Sandmeyer Trifluoromethylation and Trifluoromethylthiolation
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Eugen Risto、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/adsc.201400340

  日期：2014.7.7

  trifluoromethylthiolations. Starting from broadly available (hetero)aromatic amines, various benzotrifluorides were synthesized in high yields via in situ diazotization and copper‐mediated trifluoromethylation using the inexpensive Ruppert–Prakash trifluoromethylating reagent. In the presence of sodium thiocyanate as a sulfur source, aryl trifluoromethyl thioethers are exclusively formed.

  针对Sandmeyer型三氟甲基化和三氟甲基硫醇化开发了实用的一锅法。从广泛使用的（杂）芳族胺开始，使用廉价的Ruppert-Prakash三氟甲基化试剂，通过原位重氮化和铜介导的三氟甲基化，高收率地合成了各种苯并三氟化物。在硫氰酸钠作为硫源的情况下，仅形成芳基三氟甲基硫醚。

表征谱图